benzyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate | 1419351-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate
• 英文别名: benzyl {(E)-2-[(2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]vinyl}carbamate；benzyl N-[(E)-2-[(2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]ethenyl]carbamate
• CAS: 1419351-60-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: RQKPWIGWHFWYEQ-QVSJGEDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.61h， 生成 2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly enantioselective vinylogous Povarov reaction

  摘要：

  首次报道了一种催化不对称延伸的Povarov反应的实例。在手性磷酸催化剂的作用下，1-N-酰氨基-1,3-丁二烯在其末端双键处选择性反应，生成了在4-位携带有合成上通用的烯胺酯基团的高对映体富集的1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc38002a
• 作为产物：
  描述：

  (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以85%的产率得到benzyl ((E)-2-((2S,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)vinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly enantioselective vinylogous Povarov reaction

  摘要：

  首次报道了一种催化不对称延伸的Povarov反应的实例。在手性磷酸催化剂的作用下，1-N-酰氨基-1,3-丁二烯在其末端双键处选择性反应，生成了在4-位携带有合成上通用的烯胺酯基团的高对映体富集的1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc38002a

文献信息

• An Atropisomerically Enforced Phosphoric Acid for Organocatalytic Asymmetric Reactions
  作者：Luca Bernardi、Giada Bolzoni、Mariafrancesca Fochi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/ejoc.201600296

  日期：2016.7

  Three BINOL-derived phosphoric acids exhibiting atropisomerism in the 3,3′-positions were obtained by Suzuki coupling reaction. The diastereomeric mixture was resolved by HPLC. Structural assignment was achieved by NOE-NMR analysis and by TD-DFT simulation of the electronic circular dichroism (ECD) spectra. The three atropisomeric catalysts were tested in three enantioselective reactions, comparing

  通过 Suzuki 偶联反应获得了三种 BINOL 衍生的磷酸，在 3,3'-位表现出阻转异构现象。非对映体混合物通过HPLC拆分。结构分配是通过 NOE-NMR 分析和电子圆二色性 (ECD) 光谱的 TD-DFT 模拟来实现的。这三种阻转异构催化剂在三个对映选择性反应中进行了测试，比较了它们诱导对映选择性与相关的、众所周知的磷酸结构的能力。所有三种催化剂都能够促进反应，在一种情况下提供出色的对映选择性（98% ee）。确实发现 3,3' 位的阻转异构特征会影响反应的结果，证明了在 3,