Methyl 2-[[4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-3-(2-iodophenyl)propanoate | 1026482-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: Methyl 2-[[4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-3-(2-iodophenyl)propanoate
• CAS: 1026482-37-0
• 化学式: C₂₇H₂₇IN₂O₄
• 分子量: 570.427
• InChiKey: HMGJZSSLIAVPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-3-(2-iodophenyl)propanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>-2-<(2-benzoylphenyl)methyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。1.发现了一系列新型的有效降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-

  DOI：

  10.1021/jm9804127
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 Methyl 2-[[4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-3-(2-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。1.发现了一系列新型的有效降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-

  DOI：

  10.1021/jm9804127