tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)allylcarbamate | 1370549-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)allylcarbamate
• CAS: 1370549-38-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: SNALWYSKELYXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯萘 、 叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基氯化物对烯丙胺的高度区域选择性咪唑罗基-赫克化

  摘要：

  已经开发出用于N，N-双保护和N-保护的烯丙基胺与芳基氯的区域选择性Mizoroki-Heck芳基化反应的钯催化剂体系。Pd（OAc）2与适当的添加剂结合可以有效地催化N，N-二保护的烯丙胺与甲苯中的芳基氯的线性芳基化反应，从而仅以良好的产率，优异的区域控制和立体控制以及良好的收率提供γ-芳基化产物。功能组耐受性。通过使用Pd（OAc）2和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁的催化混合物，N的芳基化用芳基氯保护的烯丙胺可以在乙二醇/二甲基亚砜中完成，它具有完全的β-区域选择性和良好的官能团耐受性。发现烯丙胺底物的空间和电子性质对于线性和内部芳基化中的催化活性和区域控制都是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300755

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Highly Efficient, Regiocontrolled Arylation of Electron-Rich Allylamines with Aryl Halides
  作者：Yuheng Deng、Zhen Jiang、Min Yao、Dan Xu、Lingjuan Zhang、Huanrong Li、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100835

  日期：2012.3.16

  and regioselective palladium‐catalyzed Heck coupling of aryl bromides with electron‐rich allylamine derivatives is described. It was found that the choice of solvent, olefin, ligand and additive had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction. The combination of palladium acetate [Pd(OAc)2] and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (dppp) in ethylene glycol (EG) constitutes

  描述了芳基溴化物与富电子烯丙基胺衍生物的高效和区域选择性钯催化的Heck偶联。发现溶剂，烯烃，配体和添加剂的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响。乙二醇（EG）中乙酸钯[Pd（OAc）2 ]和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合构成了N -Boc-烯丙胺（叔丁基）内部芳基化的高效催化剂体系芳基二碳酸二甲酯）与芳基溴化物具有良好的区域选择性，而催化剂体系由Pd（OAc）2组成铵，四丁基溴化铵（TBAB）和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）添加剂允许多种芳基溴化物的与有效地反应Ñ，ñ - （BOC）2 -allylamine（二-叔-水中的烯丙基二碳酸二丁酯）以高产率专门提供线性（E）-烯丙胺产品。