rac-P-(2,2-diphenyl-2-hydroxyethyl)-P-methyl-tert-butyl-phosphine borane | 724763-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-P-(2,2-diphenyl-2-hydroxyethyl)-P-methyl-tert-butyl-phosphine borane
• 英文别名: P-(2,2-diphenyl-2-hydroxyethyl)-P-methyl-tert-butylphosphine borane；tBuMeP(BH3)CH2CPh2OH；[Tert-butyl-(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)-methylphosphaniumyl]boranuide；[tert-butyl-(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)-methylphosphaniumyl]boranuide
• CAS: 724763-30-8
• 化学式: C₁₉H₂₈BOP
• 分子量: 314.215
• InChiKey: RTJSGAIUOJPWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 、 叔丁基二甲基膦硼烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.17h， 以51%的产率得到rac-P-(2,2-diphenyl-2-hydroxyethyl)-P-methyl-tert-butyl-phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  膦硼烷和硫化物的催化不对称去质子化反应是生成P-立体异构化合物的途径。

  摘要：

  使用有机锂和亚化学计量量的（-）-天冬氨酸在膦硼烷和硫化物催化不对称脱质子化反应中的比较显示出在硫化膦脱质子化中的优异催化效率。

  DOI：

  10.1039/b806864j

文献信息

• Asymmetric Deprotonation using <i>s</i>-BuLi or <i>i</i>-PrLi and Chiral Diamines in THF: The Diamine Matters
  作者：Giorgio Carbone、Peter O’Brien、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ja107672h

  日期：2010.11.3

  The solution structures of [(6)Li]-i-PrLi complexed to (-)-sparteine and the (+)-sparteine surrogate in Et(2)O-d(10) and THF-d(8) at -80 °C have been determined using (6)Li and (13)C NMR spectroscopy. In Et(2)O, i-PrLi/(-)-sparteine is a solvent-complexed heterodimer, whereas i-PrLi/(+)-sparteine surrogate is a head-to-tail homodimer. In THF, there was no complexation of (-)-sparteine to i-PrLi until

  [(6)Li]-i-PrLi 与 (-)-sparteine 和 (+)-sparteine 替代物在 Et(2)Od(10) 和 THF-d(8) 中在 -80 °C 的溶液结构已使用 (6)Li 和 (13)C NMR 光谱测定。在 Et(2)O 中，i-PrLi/(-)-sparteine 是一种溶剂络合的异二聚体，而 i-PrLi/(+)-sparteine 替代物是一种头对尾的同源二聚体。在 THF 中，(-)-sparteine 与 i-PrLi 没有络合，直到 ≥ 3.0 equiv (-)-sparteine 和 6.0 equiv (-)-sparteine，单体被表征。相比之下，(+)-sparteine 替代物在 THF 中很容易与 i-PrLi 复合，并且与 1.0 equiv (+)-sparteine 替代物一起观察到单体的完全形成。NMR 光谱研究表明，应该可以在
• Catalytic asymmetric deprotonation of a phosphine borane: comparison of two-ligand and one-ligand catalysis
  作者：Steven J. Canipa、Peter O’Brien、Sven Taylor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.002

  日期：2009.10

  The catalytic asymmetric deprotonation of tert-butyldimethylphosphine borane using s-BuLi or n-BuLi and sub-stoichiometric amounts of (−)-sparteine under one-ligand and two-ligand manifolds has been investigated. Using s-BuLi, slightly higher enantioselectivity was obtained using two-ligand catalysis (use of sub-stoichiometric (−)-sparteine in the presence of a stoichiometric amount of a second achiral

  研究了在s- BuLi或n -BuLi的催化下，叔丁基二甲基膦硼烷的催化不对称脱质子反应，以及在一配体和二配体歧管下亚化学计量的（-）-天冬氨酸。与单配体催化（使用亚配体催化）相比，使用s- BuLi时，使用双配体催化（在化学计量的第二个非手性配体存在下使用亚化学计量的（-）-天冬氨酸）可获得更高的对映选择性。化学计量的（-）-半胱氨酸）。用n使用LiDMAE（DMAE =二甲基氨基乙醇）作为化学计量配体的BuBu两配体催化是获得良好收率和对映选择性的唯一方法。在这种情况下，由于（-）-天冬氨酸未被翻转，单配体催化失败。
• Catalytic asymmetric deprotonation of phosphine boranes and sulfides as a route to P-stereogenic compounds
  作者：Jonathan J. Gammon、Steven J. Canipa、Peter O’Brien、Brian Kelly、Sven Taylor

  DOI：10.1039/b806864j

  日期：——

  A comparison between phosphine boranes and sulfides in their catalytic asymmetric deprotonation using organolithiums and sub-stoichiometric amounts of (-)-sparteine has revealed superior catalytic efficiency in the phosphine sulfide deprotonation.

  使用有机锂和亚化学计量量的（-）-天冬氨酸在膦硼烷和硫化物催化不对称脱质子化反应中的比较显示出在硫化膦脱质子化中的优异催化效率。