α-(Diethoxyphosphoryl)-α-isocyanessigsaeure-tert-bueylester | 80239-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: α-(Diethoxyphosphoryl)-α-isocyanessigsaeure-tert-bueylester
• 英文别名: diethylphosphono-isocyanoacetic acid tert.-butyl ester；tert-butyl 2-diethoxyphosphoryl-2-isocyanoacetate
• CAS: 80239-43-6
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₅P
• 分子量: 277.257
• InChiKey: ASGVKILMZBRHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Diethoxyphosphoryl)-α-isocyanessigsaeure-tert-bueylester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由α-金属化的异氰酸酯，α。氨基酸和肽的L.磷类似物合成，VII。甲基（乙基）-氨基（二乙氧基磷酰基）乙酸酯和2-膦酰基甘氨酸及其衍生物的合成（由异氰基甲基）膦酸二乙酯形成

  摘要：

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810918
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 异腈甲基磷酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(Diethoxyphosphoryl)-α-isocyanessigsaeure-tert-bueylester
  参考文献：
  名称：

  由α-金属化的异氰酸酯，α。氨基酸和肽的L.磷类似物合成，VII。甲基（乙基）-氨基（二乙氧基磷酰基）乙酸酯和2-膦酰基甘氨酸及其衍生物的合成（由异氰基甲基）膦酸二乙酯形成

  摘要：

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810918

文献信息

• Process for the manufacture of thioformamido-phosphono-acetates
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04045520A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Thioformamidophosphono-acetates are prepared by reacting an isocyano compound of the formula C=N--CH.sub.2 --X.sub.1 in the presence of a base with a compound of the formula R.sub.o --X.sub.2, in which compounds one of the groups X.sub.1 and X.sub.2 represents a protected carboxyl group of the formula --C(=O)--OR.sub.1 and the other a disubstituted phosphono group of the formula --P(.fwdarw.O)(OR).sub.2, and wherein R.sub.o represents a reactive etherified or esterified hydroxyl group, and adding hydrogen sulphide on to the isocyano group of the phosphono-isocyano-acetate formed as an intermediate.

  Thioformamidophosphono-acetates是通过在碱存在下将公式为C = N-CH.sub.2-X.sub.1的异腈化合物与公式为R.sub.o-X.sub.2的化合物反应而制备的。其中，化合物X.sub.1和X.sub.2中的一个代表保护的羧基，其化学式为--C（=O）--OR.sub.1，另一个代表二取代的膦酸基，其化学式为--P（.fwdarw.O）（OR）.sub.2，其中R.sub.o代表反应性的醚化或酯化羟基。然后，在形成的磷酸异腈酸盐中，对异腈基添加氢硫化物作为中间体。
• Phosphono-isocyano-acetates
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04138451A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Thioformamidophosphono-acetates are prepared by reacting an isocyano compound of the formula C.dbd.N--CH.sub.2 --X.sub.1 in the presence of a base with a compound of the formula R.sub.o --X.sub.2, in which compounds one of the groups X.sub.1 and X.sub.2 represents a protected carboxyl group of the formula --C(.dbd.O)--OR.sub.1 and the other a disubstituted phosphono group of the formula --P(.fwdarw.O) (OR).sub.2, and wherein R.sub.o represents a reactive etherified or esterified hydroxyl group, and adding hydrogen sulphide on to the isocyano group of the phosphono-isocyano-acetate formed as an intermediate.

  Thioformamidophosphono-醋酸盐是通过在碱存在下，将公式为C.dbd.N-CH.sub.2-X.sub.1的异腈化合物与公式为R.sub.o-X.sub.2的化合物反应制备的，其中化合物X.sub.1和X.sub.2中的一个表示为保护的羧基，其化学式为--C（.dbd.O）-OR.sub.1，而另一个则表示为二取代的膦酸基，其化学式为--P（.fwdarw.O）（OR）.sub.2，其中R.sub.o表示反应性乙醚化或酯化的羟基，然后在中间产物磷酸酰异腈酸盐的异腈基上加入硫化氢。
• Highly convergent approach to the synthesis of the epoxy-amide fragment of the azinomycins
  作者：Edmund J. Moran、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79381-6

  日期：1991.7

  An efficient synthesis of the alpha-acyl amide fragment of the azinomycin antibiotics has been accomplished using the Passerini three-component condensation. Good diastereoselectivity was observed for a variety of isocyanide precursors.
• US4045520A
  申请人：——

  公开号：US4045520A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US4138451A
  申请人：——

  公开号：US4138451A

  公开（公告）日：1979-02-06