(2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethene-1,1-diyl)benzene | 653604-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethene-1,1-diyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(2,2-Diphenylethenyl)phenyl]-2-phenylacetylene；1-(2,2-diphenylethenyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 653604-10-5
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: SYAKGFCUMFCNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethene-1,1-diyl)benzene 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(diphenylmethylene)-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二芳基取代的邻-（炔基）苯乙烯通过金（I）催化的环化反应的形式[4 +1]环加成反应

  摘要：

  金（I）在80°C催化β，β-二芳基-邻-（炔基）苯乙烯的环异构化，选择性地生成二氢茚并[2,1- a ]茚，其转化过程涉及正式的[4 +1]环加成反应，通过级联5-场所内切-cyclization二烯活化-异-Nazarov环化。另外，通过在0℃下进行反应，相同的底物仅产生苯并富勒烯衍生物，其也已显示出是四环形成中的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00191
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-bromophenyl)phosphonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethene-1,1-diyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二芳基取代的邻-（炔基）苯乙烯通过金（I）催化的环化反应的形式[4 +1]环加成反应

  摘要：

  金（I）在80°C催化β，β-二芳基-邻-（炔基）苯乙烯的环异构化，选择性地生成二氢茚并[2,1- a ]茚，其转化过程涉及正式的[4 +1]环加成反应，通过级联5-场所内切-cyclization二烯活化-异-Nazarov环化。另外，通过在0℃下进行反应，相同的底物仅产生苯并富勒烯衍生物，其也已显示出是四环形成中的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00191

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Indenes and Benzofulvenes through Iodocyclization of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Patricia García-García、Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02788

  日期：2017.1.20

  reaction conditions. In addition, related alkoxyiodocyclization processes are described, which are particularly interesting in their intramolecular version because they allow the synthesis of heteropolycyclic structures containing the indene core. Finally, the usefulness of the prepared 3-iodoindenes has been demonstrated by the synthesis of several polysubstituted indene derivatives through conventional

  已经开发了一种方便的方法来制备合成上有用的3-碘茚衍生物。该协议基于邻-（炔基）苯乙烯的5-内碘代环化反应，代表了使用烯烃作为亲核对应物进行卤代环化的稀有例子之一，并允许合成3- iodo -1 H-茚（由β-烷基-β-烷基/芳基-邻-（炔基）苯乙烯）和3-碘苯并富烯基（来自β，β-二芳基-o-（炔基）苯乙烯）在温和的反应条件下收率很高。另外，描述了相关的烷氧基碘代环化方法，其在分子内形式中特别令人感兴趣，因为它们允许合成包含茚核的杂多环结构。最后，通过常规的钯催化的交叉偶联反应和碘-锂交换过程，合成了几种多取代的茚衍生物，证明了所制备的3-碘茚的有用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02092
  作者：Humanes, Marcos、Sans-Panadés, Ester、Virumbrales, Cintia、Milián, Ana、Sanz, Roberto、García-García, Patricia、Fernández-Rodríguez, Manuel A.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02092

  日期：——

  A selective, metal-free synthesis of boron-functionalized indenes and benzofulvenes via BCl3-mediated cyclization of o-alkynylstyrenes is described. The method allows precise control over product formation by adjusting reaction conditions. These borylated products were utilized in diverse C–B bond derivatizations and in the total synthesis of Sulindac, a nonsteroidal anti-inflammatory drug, demonstrating

  描述了通过 BCl 3介导的邻炔基苯乙烯环化选择性地无金属合成硼官能化茚和苯并富烯。该方法可以通过调节反应条件来精确控制产物的形成。这些硼化产物被用于各种 C-B 键衍生化和非甾体类抗炎药苏林酸的全合成，证明了所开发的合成应用方法的多功能性和实用性。
• Fulvenes from Enediynes: Regioselective Electrophilic Domino and Tandem Cyclizations of Enynes and Oligoynes
  作者：Peter R. Schreiner、Matthias Prall、Volker Lutz

  DOI：10.1002/anie.200351195

  日期：2003.12.1
• Formal [4 + 1] Cycloadditions of β,β-Diaryl-Substituted <i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes through Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Ana M. Sanjuán、Cintia Virumbrales、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00191

  日期：2016.3.4

  Gold(I)-catalyzed cycloisomerization of β,β-diaryl-o-(alkynyl)styrenes at 80 °C selectively yields dihydroindeno[2,1-a]indenes in a transformation that encompasses a formal [4 + 1] cycloaddition and takes place through a cascade 5-endo-cyclization–diene activation–iso-Nazarov cyclization. In addition, by performing the reaction at 0 °C, the same substrates exclusively give rise to benzofulvene derivatives

  金（I）在80°C催化β，β-二芳基-邻-（炔基）苯乙烯的环异构化，选择性地生成二氢茚并[2,1- a ]茚，其转化过程涉及正式的[4 +1]环加成反应，通过级联5-场所内切-cyclization二烯活化-异-Nazarov环化。另外，通过在0℃下进行反应，相同的底物仅产生苯并富勒烯衍生物，其也已显示出是四环形成中的中间体。