3-phenyl-1-(2-propenyl)bicyclo<1.1.1>pentane | 83249-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-propenyl)bicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: 1-phenyl-3-prop-1-en-2-ylbicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 83249-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: PILASSXNRJOXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 1-methyl-1-(3-phenyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-ethyl ester 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  APPLEQUIST, D. E.;RENKEN, T. L.;WHEELER, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 4985-4995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3‐Difunctionalizations of [1.1.1]Propellane via 1,2‐Metallate Rearrangements of Boronate Complexes
  作者：Songjie Yu、Changcheng Jing、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201914875

  日期：2020.3.2

  structures is via multicomponent ring-opening reactions of [1.1.1]propellane. However, challenges associated with these transformations mean that difunctionalized BCPs are more commonly prepared by multistep reaction sequences with BCP-halide intermediates. Herein, we report three- and four-component 1,3-difunctionalizations of [1.1.1]propellane with organometallic reagents, organoboronic esters, and a variety

  1,3-二取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）是对位取代的芳环的重要生物等排体。通往这些结构的最直接途径是通过[1.1.1]丙炔的多组分开环反应。然而，与这些转化相关的挑战意味着双官能化的BCP更通常是通过与BCP-卤化物中间体的多步反应序列制备的。在本文中，我们报道了[1.1.1]丙炔的三和四组分1,3-双官能团与有机金属试剂，有机硼酸酯和各种亲电试剂的关系。通过用硼酸酯捕​​获中间体BCP金属物种以形成硼酸酯络合物来实现此过程，硼酸酯络合物是通用中间体，其亲电试剂诱导的1,2-金属酸盐重排化学能够实现广泛的CC键形成反应。
• Polar substituent effects in 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Douglas E. Applequist、Terry L. Renken、James W. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00146a031

  日期：1982.12