N-[(1E)-1-butenyl]-N-butylbenzamide | 83487-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-1-butenyl]-N-butylbenzamide
• 英文别名: N-(1-butenyl)-N-butylbenzamide
• CAS: 83487-09-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: QEJPYYHQRCULOA-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-α-methoxydibutylamine 在 silica gel 作用下， 反应 22.0h， 以77%的产率得到N-[(1E)-1-butenyl]-N-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。
• General, Mild, and Selective Method for Desaturation of Aliphatic Amines
  作者：Padon Chuentragool、Marvin Parasram、Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.8b00488

  日期：2018.2.21

  desaturation of amines. These hybrid Pd-radical intermediates are efficiently generated under mild photoinduced conditions and are capable of a 1,n-HAT (n = 5-7) event at C(sp3)-H sites. The selectivity of HAT is tunable by varying different auxiliaries, which highlight the generality of this method. Remarkably, this desaturation method, which operates under mild conditions and does not require employment

  开发了一种将脂肪胺去饱和为烯胺以及烯丙胺和高烯丙胺的新方法。该通用方案通过假定的芳基杂化 Pd-自由基中间体进行操作，该中间体结合了自由基化学、氢原子转移 (HAT) 过程和过渡金属化学、选择性 β-氢化物消除步骤的标志性特征，以实现高效和选择性的去饱和胺类。这些杂化 Pd 自由基中间体在温和的光诱导条件下有效生成，并且能够在 C(sp3)-H 位点发生 1,n-HAT (n = 5-7) 事件。 HAT 的选择性可以通过不同的助剂来调节，这突出了该方法的通用性。值得注意的是，这种去饱和方法在温和的条件下进行，不需要使用外源光敏剂或氧化剂，可以通过简单的胺以实际可扩展的方式进行。
• Preparation of Isoindolones by a Lithium-Iodide Exchange-Induced Intra­molecular Wurtz-Fittig Reaction of o-Iodobenzoyl Chloride/Imine Adducts
  作者：James Campbell、Robert Dedinas、Sally Trumbower-Walsh

  DOI：10.1055/s-0030-1259061

  日期：2010.12

  Addition of o-iodobenzoyl chlorides to imines affords N-acyliminium ions, perhaps in equilibrium with α-chlorobenzamides, as adducts. Reaction of the adducts with 1.1 equivalents of phenyllithium at -78 °C followed by warming to ambient temperature induces an intramolecular Wurtz-Fittig coupling to afford 2,3-dihydroisoindolones in excellent yields.

  将邻碘苯甲酰氯添加到亚胺中得到 N-酰基胺离子，可能与 α-氯代苯甲酰胺处于平衡状态，作为加合物。加合物与 1.1 当量的苯基锂在 -78 °C 下反应，然后升温至环境温度，诱导分子内 Wurtz-Fittig 偶联，以优异的产率提供 2,3-二氢异吲哚酮。
• Catalytic Desaturation of Aliphatic Amides and Imides Enabled by Excited-State Base-Metal Catalysis
  作者：Chenyang Wang、Luis Miguel Azofra、Phong Dam、Michael Sebek、Norbert Steinfeldt、Jabor Rabeah、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.2c01723

  日期：2022.8.5

  Herein, we report a photoexcited base-metal-catalyzed selective desaturation of aliphatic amides and imides. The reaction is catalyzed by a base-metal cobalt complex under visible-light irradiation. This transformation can be efficiently processed at room temperature and enables the synthesis of valuable cyclic and acyclic enamides and enimides from abundant chemicals. Density functional theory (DFT)

  在此，我们报道了一种光激发贱金属催化的脂肪族酰胺和酰亚胺的选择性去饱和。该反应由贱金属钴络合物在可见光照射下催化。这种转化可以在室温下进行有效处理，并能够从丰富的化学物质中合成有价值的环状和非环状烯酰胺和烯酰亚胺。密度泛函理论 (DFT) 分析、电子顺磁共振 (EPR) 和 UV-vis 研究使已发现的钴催化剂对光化学 C(sp 3 )-H 活化反应的反应性合理化。最后，我们通过使用连续流动光反应器的放大实验证明了我们工艺的潜力。