N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-amine | 56561-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-amine
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzyl)amino-chinolin；(4-methoxy-benzyl)-quinolin-2-yl-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-2-amine
• CAS: 56561-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QPHYISQSHYVPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹啉 、 4-甲氧基苄醇 在 C₁₁H₇NO₄^(2-)*2C₁₂H₈N₂*Cd⁽²⁺⁾*H₂O 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型含镉配位聚合物的制备及其在借氢合成N-烷基化氨基喹啉衍生物中的催化应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效且直接的方法，通过借氢策略，通过可回收的含镉配位聚合物催化氨基喹啉与伯醇的反应来合成N-烷基化氨基喹啉衍生物。本工作成功设计并制备了一种新型配位聚合物[Cd(CIA)(phen) 2 (H 2 O)] n 。分子结构通过单晶X射线衍射证实，并通过PXRD、FT-IR、TGA和XPS充分表征。重要的是，该聚合物对2-氨基喹啉和8-氨基喹啉与廉价且低毒的醇作为烷基化剂的N-烷基化反应表现出高催化活性，产率高达95%。有趣的是，目前的合成方案已成功应用于几种生物活性化合物的克级合成。此外，还进行了一些对照反应来研究这种转化的可能机制。最后，回收实验表明镉配位聚合物对借氢反应表现出良好的回收性能。

  DOI：

  10.1039/d3dt04221a

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• A Borrowing Hydrogen Strategy for Dehydrative Coupling of Aminoisoquinolines with Benzyl Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Rie Tan、Aoi Tazawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/ejoc.201901606

  日期：2020.2.7

  A borrowing hydrogen strategy for the palladium‐catalyzed dehydrative coupling of aminoisoquinolines or aminoquinolines with benzylic alcohols by a water‐soluble π‐benzylpalladium(II) system has been developed.

  通过水溶性π-苄基钯（II）系统，开发了借用氢的策略，用于钯催化的氨基异喹啉或氨基喹啉与苄醇的脱水偶联。
• PRMT5 INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3833355A1

  公开（公告）日：2021-06-16
• Preparation of a novel cadmium-containing coordination polymer and catalytic application in the synthesis of <i>N</i>-alkylated aminoquinoline derivatives <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Xinyu Hu、Likui Wang、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d3dt04221a

  日期：2024.3.12

  Herein, we report an efficient and straightforward approach for the synthesis of N-alkylated aminoquinoline derivatives by recyclable Cd-containing coordination polymer-catalyzed reactions of aminoquinolines with primary alcohols via the borrowing hydrogen strategy. In this work, a new type of coordination polymer [Cd(CIA)(phen)2(H2O)]n was successfully designed and fabricated. The molecular structure

  在此，我们报告了一种有效且直接的方法，通过借氢策略，通过可回收的含镉配位聚合物催化氨基喹啉与伯醇的反应来合成N-烷基化氨基喹啉衍生物。本工作成功设计并制备了一种新型配位聚合物[Cd(CIA)(phen) 2 (H 2 O)] n 。分子结构通过单晶X射线衍射证实，并通过PXRD、FT-IR、TGA和XPS充分表征。重要的是，该聚合物对2-氨基喹啉和8-氨基喹啉与廉价且低毒的醇作为烷基化剂的N-烷基化反应表现出高催化活性，产率高达95%。有趣的是，目前的合成方案已成功应用于几种生物活性化合物的克级合成。此外，还进行了一些对照反应来研究这种转化的可能机制。最后，回收实验表明镉配位聚合物对借氢反应表现出良好的回收性能。