1-azido-2-methylnaphthalene | 98154-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-azido-2-methylnaphthalene
• CAS: 98154-51-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: XABOEKUYWCPMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-methylnaphthalene 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 9b-methyl-9bH-benzindole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基萘盐酸盐 在 sodium nitrate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 1-azido-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Mitchell, Glynn; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 403 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sterically congested 1,5-disubstituted-1,2,3-Triazoles using chloromagnesium acetylides and hindered 1-naphthyl azides
  作者：Muni Kumar Mahadari、Andrew J. Tague、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131916

  日期：2021.2

  Sterically congested 1-(2-methoxy-1-naphthyl)-5-substituted-1,2,3-triazoles can be prepared from sterically hindered 2-methoxy-1-azidonaphthalene and chloromagnesium acetylides, including 2-substituted phenylacetylides. Catalytic methods using Cp∗RuCl(PPh3)2 or Cp2Ni/Xanphos were not successful.

  立体拥挤的1-（2-甲氧基-1-萘基）-5-取代的1,2,3-三唑可以由立体位阻的2-甲氧基-1-叠氮基萘和氯镁乙炔化物，包括2-取代的苯乙炔化物来制备。使用Cp * RuCl（PPh 3）2或Cp 2 Ni / Xanphos的催化方法并不成功。
• Cyclo-octa[def]carbazole, a new paratropic ring system
  作者：Janusz J. Kulagowski、Glynn Mitchell、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39850000652

  日期：——

  Products of the photolyses of the naphthylbenzotriazoles (3) include the red cyclo-octa[def]carbazoles (4), a new ring system formed by unusual cyclisation onto the naphthalene 8a-position; from its 1H n.m.r. spectrum and chemical reactivity, (4) is considered to have antiaromatic paratropic character, associated with the 16π-electron periphery (12), comparable to the isoelectronic fluorenyl anion

  所述naphthylbenzotriazoles（的photolyses的产品3）的实例包括红色环辛[ DEF ]咔唑（4），通过环化异常到萘8A-位置处形成的新的环体系; 从其1 H nmr光谱和化学反应性来看，（4）被认为具有抗芳香族亲热特性，与16π电子外围（12）有关，与衍生自（1）的等电子芴基阴离子相当。
• Kulagowski, Janusz J.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2733 - 2740
  作者：Kulagowski, Janusz J.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• KULAGOWSKI, J. J.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2733-2739
  作者：KULAGOWSKI, J. J.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• KULAGOWSKI, J. J.;MITCHELL, G.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 10, 652-653
  作者：KULAGOWSKI, J. J.、MITCHELL, G.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——