[(1R,2R,5R,6S)-2,5-diacetyloxy-4-formyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate | 862397-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1R,2R,5R,6S)-2,5-diacetyloxy-4-formyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 862397-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈
• 分子量: 312.276
• InChiKey: FTYQNQMVTPOCPE-YIYPIFLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5R,6S)-2,5-diacetyloxy-4-formyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,5R,6R)-3-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。

  DOI：

  10.1039/b502024g
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5R,6S)-2,5-diacetyloxy-4-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 作用下， 以80%的产率得到[(1R,2R,5R,6S)-2,5-diacetyloxy-4-formyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。

  DOI：

  10.1039/b502024g