4-[(甲基磺酰基)氨基]苯乙酸甲酯 | 57486-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(甲基磺酰基)氨基]苯乙酸甲酯
• 中文别名: 2-[4-(甲磺酰氨基)苯基]乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-(methylsulfonamido)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(Methylsulfonamido)phenyl]acetate；methyl 2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]acetate
• CAS: 57486-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD21641341
• 分子量: 243.284
• InChiKey: KYOSZSOSUVEMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(甲基磺酰基)氨基]苯乙酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 tributyl(2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(methylsulfonamido)phenyl)phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的苯胺上的碳-磷键形成

  摘要：

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01595
• 作为产物：
  描述：

  对氨基乙酸苯甲酯 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(甲基磺酰基)氨基]苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的苯胺上的碳-磷键形成

  摘要：

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01595

文献信息

• Alternative Coupling Reaction with Unactivated Furan Derivatives
  作者：Marc-André Giroux、Kimiaka C. Guérard、Marc-André Beaulieu、Cyrille Sabot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/ejoc.200900542

  日期：2009.8

  Treatment of various dienimides in the presence of a Lewis acid and (trimethylsiloxy)furan leads to the corresponding aniline furan-2(5H)-ones. The same treatment with furan yields a triaryl product and, surprisingly, a byproduct with a pentacyclo[5.4.0.0.0.0]undecane main core. The formation of this birdcage system containing nine stereogenic centres was produced with complete diastereoselectivity

  在路易斯酸和（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的存在下处理各种二烯酰亚胺产生相应的苯胺呋喃-2（5H）-酮。用呋喃进行相同处理产生三芳基产物，并且令人惊讶地产生具有五环[5.4.0.0.0.0]十一烷主核的副产物。这种包含九个立体中心的鸟笼系统的形成是完全非对映选择性的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• One-step formation of dihydrofuranoindoline cores promoted by a hypervalent iodine reagent
  作者：Elsa Deruer、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c7ob00326a

  日期：——

  various substituted anilines containing a sulfonyl group in the presence of a hypervalent iodine reagent, a perfluorinated alcohol and furan promotes a formal dearomatizing [2 + 3] cycloaddition process, leading to a dihydrofuranoindoline core in useful yields. Thereafter, these functionalized systems can be used for further transformations, yielding potential key intermediates for the total synthesis of

  在高价碘试剂，全氟化醇和呋喃的存在下处理各种含有磺酰基的取代苯胺，会促进正式的脱芳香化[2 + 3]环加成过程，从而以有用的收率产生二氢呋喃二氢吲哚核。此后，这些功能化的系统可用于进一步的转化，从而产生潜在的关键中间体，用于复杂天然产物的全合成。
• Use of the Nosyl Group as a Functional Protecting Group in Applications of a Michael/Smiles Tandem Process
  作者：Siomenan Coulibali、Timothé Godou、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02105

  日期：2016.9.2

  tandem with a 1,4-addition. This strategy provides access to a ring system laden with valuable functionalities for subsequent manipulations and can serve as a versatile building block for the construction of more complex molecular architectures such as indoles in a manner compatible with the concepts of green chemistry and atom economy.

  天然产物中存在的精细化的多环和杂环系统的简洁制剂，是使用nosyl作为功能性保护基来获得的，不仅可以掩盖敏感部分的反应性，而且可以提供最终靶标所需的结构。该基团在脱保护过程中通过新的Truce-Smiles重排与1,4的串联转移而转移至底物上。该策略提供了一个具有丰富功能的环系统的访问权限，以进行后续操作，并且可以作为通用的构建基块，以与绿色化学和原子经济的概念兼容的方式构建更复杂的分子结构（如吲哚）。
• 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,7,4-benzodioxazonines as cardiovascular agents
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US04966967A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  This invention relates to novel 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,7,4-benzodioxazonines and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of the invention are cardiovascular agents and especially Class III antiarrhythmic agents.

  本发明涉及新型3,4,5,6-四氢-2H-1,7,4-苯并二噁氮烷及其药学上可接受的盐。该发明的化合物是心血管药物，特别是第三类抗心律失常药物。
• A privileged dual action Alzheimer's disease therapeutic platform targeting immunopathic and proteopathic mechanisms: (<i>E</i>)-3-styrylindoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-mediated tryptophan metabolism and β-amyloid aggregation
  作者：Brendan J. Kelly、Elena Diez-Cecilia、Luzhe Pan、Braden Sweeting、Laura Villar、Alexander Kreft、Mayuri Gupta、Shea L. Johnson、Donald F. Weaver

  DOI：10.1139/cjc-2021-0324

  日期：2022.9.1

  The design of potent indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) enzyme inhibitors targeting immunopathic neuroinflammation has emerged as an area of interest for the treatment of Alzheimer's disease (AD); additionally, recent findings on the clinical benefits of antibodies preventing β-amyloid (Aβ) aggregation have renewed efforts to discover small molecule anti-aggregants targeting proteopathic protein misfolding. Exploiting an endogenous tryptophan-like scaffold, we describe the design and synthesis of small-molecule inhibitors of both immunopathic and proteopathic processes, thus presenting the possibility of single therapeutics acting simultaneously on multiple AD pathogeneses. Specifically, investigations on compounds that inhibit both IDO1 (in human recombinant enzyme, transfected HEK293 cells, and interferon-γ stimulated human microglia assays) and Aβ aggregation (in thioflavin-T and biotinylated-Aβ oligomeric assays) are presented. Five compounds have been identified with high potency against both targets, identifying ( E)-3-styryl indoles as useful tool compounds for developing Alzheimer's therapeutics. Brain penetration of these compounds via passive diffusion or active transport was predicted using Blood-Brain Barrier Score and Brain Exposure Efficiency Score calculations, respectively; the effects of efflux (pgp, BCRP), and influx (OCT1, OCT2) transporters were similarly predicted. Structure–activity relationships were rationalised with molecular docking and molecular dynamics simulations, which also provide insights for future lead compound optimisation.

  针对免疫病理性神经炎症，设计强效吲哚酮 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 酶抑制剂，已成为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的研究兴趣领域；此外，最近关于抗体预防β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的临床益处的发现，重新激发了发现小分子抗聚集物质靶向蛋白质异常折叠的努力。利用内源性色氨酸样支架，我们描述了小分子抑制剂的设计和合成，可同时作用于免疫病理和蛋白质病理进程，从而提供了单一治疗同时作用于多种AD病因学的可能性。具体而言，介绍了抑制IDO1 (在人重组酶、转染HEK293细胞和干扰素-γ刺激的人类小胶质细胞实验中) 和Aβ聚集 (在硫酸亚油酰胺-T和生物素化-Aβ寡聚物实验中) 的化合物的研究。已经确定了五种对两种靶点具有高效抑制作用的化合物，确定了(E)-3-苯乙烯基吲哚作为开发阿尔茨海默病治疗药物的有用工具化合物。预测了这些化合物通过被动扩散或主动转运的血脑屏障分数和脑暴露效率分数计算的脑穿透性，类似地预测了外流 (pgp、BCRP) 和内流 (OCT1、OCT2) 转运体的影响。通过分子对接和分子动力学模拟对结构活性关系进行了合理化解释，同时为未来的前导化合物优化提供了见解。