N,N'-[adamantane-1,3-diylbis(methanediyl)]dianiline | 1287287-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-[adamantane-1,3-diylbis(methanediyl)]dianiline
• 英文别名: N-[3-(phenylaminomethyl)adamantan-1-ylmethyl]aniline；N-[3-(phenylaminomethyl)adamantan-1-ylmeth-yl]aniline；N-[[3-(anilinomethyl)-1-adamantyl]methyl]aniline
• CAS: 1287287-06-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂
• 分子量: 346.516
• InChiKey: ZIWPEFVYJLAXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1,3-金刚烷二甲胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N,N'-[adamantane-1,3-diylbis(methanediyl)]dianiline
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的金刚烷系列二胺的N,N'-二芳基化

  摘要：

  研究了铜 (I) 配合物催化的基于 1,3-二取代金刚烷的二胺的 N,N'-二芳基化反应，使用带有给电子和吸电子取代基的芳基碘。对于2,2'-(金刚烷-1,3-二基)乙二胺，最佳催化剂体系为CuI-2-(异丁酰基)环己酮-Cs2CO3-DMF。在 4-甲氧基碘苯的情况下，二芳基化产物的收率最高（79%）。在更多空间受阻的金刚烷-1,3-二甲基二甲胺的情况下，应使用 1,1'-联萘-2,2'-二醇 (BINOL)，目标产物的最高产率 (84%) 在与碘苯反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1481-1

文献信息

• Arylation of adamantanamines: III. Palladium-catalyzed arylation of adamantane-1,3-diyldimethanamine and 2,2′-(adamantane-1,3-diyl)diethanamine
  作者：A. D. Averin、M. A. Ulanovskaya、A. K. Buryak、E. N. Savel’ev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428011010027

  日期：2011.1

  Palladium-catalyzed arylation of adamantane-1,3-diyldimethanamine and 2,2'-(adamantane-1,3-diyl)diethanamine with isomeric bromochloro- and dibromobenzenes was studied. The yields of N,N'-diarylation products depend on the initial diamine and dihalobenzene structure. Side reactions were revealed, which reduced the yield of the target products. The arylation of 2,2'-(adamantane-1,3-diyl) diethanamine gives the corresponding N,N'-diaryl derivatives with better yield. The possibility for synthesizing unsymmetrical N, N'-diaryl derivatives of 2,2'-(adamantane-1,3-diyl) diethanamine was demonstrated.