1-bromo-3-((1R,2S)-4-methylene-2-nitrocyclopentyl)benzene | 1352079-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-((1R,2S)-4-methylene-2-nitrocyclopentyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(1R,2S)-4-methylidene-2-nitrocyclopentyl]benzene
• CAS: 1352079-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: VDLOPJUFOUVTFL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 反-3-溴-β-硝基苯乙烯 在 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-((R,R)-2,5-di(2-naphthyl)pyrrolidine)phosphoramidite 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以63%的产率得到1-bromo-3-((1R,2S)-4-methylene-2-nitrocyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与硝基烯烃的对映选择性钯催化 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  硝基烯烃很容易与三亚甲基甲烷发生钯催化的 [3 + 2] 环加成反应，以优异的产率和对映选择性生成硝基环戊烷。此外，由此形成的产物是高度通用的合成中间体，并且可以方便地获得环戊胺和环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol2030179

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of Trimethylenemethane with Nitroalkenes
  作者：Barry M. Trost、Dustin A. Bringley、Pamela S. Seng

  DOI：10.1021/ol2030179

  日期：2012.1.6

  Nitroalkenes readily undergo palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with trimethylenemethane to generate nitrocyclopentanes in excellent yield and enantioselectivity. Furthermore, the products thus formed are highly versatile synthetic intermediates and provide convenient access to both cyclopentylamines and cyclopentenones.

  硝基烯烃很容易与三亚甲基甲烷发生钯催化的 [3 + 2] 环加成反应，以优异的产率和对映选择性生成硝基环戊烷。此外，由此形成的产物是高度通用的合成中间体，并且可以方便地获得环戊胺和环戊烯酮。