2,6-bis(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane | 120471-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: dimethyl (1S,4R,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 120471-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WMFVYQIRYBONGU-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 镍 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2,6-bis(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  手性异喹核苷的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  从可商购的手性胺开始，已经开发出被手性助剂N 1-取代的1，2-二氢吡啶的途径。这些二氢吡啶与丙烯酸甲酯之间的环加成反应，在中等程度的脱除中，已建立了具有良好对映体纯度的异喹核苷，其绝对构型已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80512-2

文献信息

• New enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine and its use for construction of optically active 2-azabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuharu Nakamura、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01342-3

  日期：2000.9

  An enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine 1 was prepared from l-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and was utilized as a chiral diene synthon of the Diels–Alder reaction. Furthermore, a suitable condition for the Diels–Alder reaction between 1 and N-acryloyloxazolidinone (8) was exploited. That is, the presence of AlCl3 efficiently promoted the Diels–Alder reaction to give a cycloadduct

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。
• MEHMANDOUST, M.;MARAZANO, C.;SINGH, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4423-4426
  作者：MEHMANDOUST, M.、MARAZANO, C.、SINGH, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral isoquinuclidines and determination of their absolute configuration
  作者：M. Mehmandoust、C. Marazano、R. Singh、B. Gillet、M. Césario、J.-L. Fourrey、B.C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80512-2

  日期：1988.1

  A route to 1,2-dihydropyridines N1-substituted with chiral auxiliaries has been developed starting from commercially available chiral amines. Cycloaddition between these dihydropyridines and methyl acrylate gave, in moderate d.e., isoquinuclidines of good enantiomeric purity whose absolute configuration has been established.

  从可商购的手性胺开始，已经开发出被手性助剂N 1-取代的1，2-二氢吡啶的途径。这些二氢吡啶与丙烯酸甲酯之间的环加成反应，在中等程度的脱除中，已建立了具有良好对映体纯度的异喹核苷，其绝对构型已经确定。