1-(4-azido-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodoethynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 890658-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(4-azido-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodoethynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(2-iodoethynyl)pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-iodoethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 890658-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₀IN₅O₄
• 分子量: 403.136
• InChiKey: SNNYYJDWCIXHSO-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{4-azido-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-5-iodoethynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到1-(4-azido-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodoethynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 FLT 的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了迄今为止未知的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基尿嘧啶核苷类似物的抗 HIV AZT 和 FLT 药物的合成。这些合成的关键步骤是在 Sonogashira 条件下 C5 位置的 Pd(0) 交叉偶联。最后，根据其体外抗 HIV 活性及其对 PBM、CEM 和 VERO 细胞系的细胞毒性，最好的化合物是 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-(bromo-2-iodo )乙烯尿苷（10b，EC 50为 0.6 μM）和 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(bromo-2-iodo)vinyluridine ( 16b , EC 50为 1.1 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.079