7-[6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-1,3-dioxa-5-selenapentalen-4-yl]-6-chloro-7H-purin-2-ylamine | 1433368-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-[6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-1,3-dioxa-5-selenapentalen-4-yl]-6-chloro-7H-purin-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-7-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-seleno-β-D-ribofuranosyl)-7H-purine
• CAS: 1433368-87-6
• 化学式: C₂₉H₃₄ClN₅O₃SeSi
• 分子量: 643.119
• InChiKey: PAIWPSIRHQFDAF-HUBRGWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydroselenopheno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-[6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-1,3-dioxa-5-selenapentalen-4-yl]-6-chloro-7H-purin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新的RNA嘌呤构建基块，4'-硒嘌呤核苷：糖折叠的首次合成和不寻常的混合物

  摘要：

  作者的区块：通过区域异构体重排由D-核糖实现了RNA嘌呤结构单元4'-硒腺苷和4'-硒鸟苷的首次合成，这一点已通过X射线晶体学证实。4'-硒腺苷以固态的北部和南部构象异构体的混合物存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201300741

文献信息

• Practical synthesis of 4′-selenopurine nucleosides by combining chlorinated purines and ‘armed’ 4-selenosugar
  作者：Kazuki Ishii、Noriko Saito-Tarashima、Masashi Ota、Seigi Yamamoto、Yasuko Okamoto、Yoshiyuki Tanaka、Noriaki Minakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.071

  日期：2016.10

  The synthesis of a variety of chemically modified oligonucleotides requires the development of a practical synthetic method for its building block, i.e., nucleoside analogs. The one-pot Pummerer-like reaction using hypervalent iodine in combination with 6-chloropurine and an ‘armed’ 4-selenosugar bearing an electron-donating group at the 2-position gave the desired 4′-seleno-6-chloropurine derivative

  多种化学修饰的寡核苷酸的合成需要开发一种实用的合成方法作为其基本组成部分，即核苷类似物。使用高价碘与6-氯嘌呤和在2位带有供电子基团的“武装” 4-硒代糖结合使用的一锅Pummerer样反应，可得到所需的4'-硒代-6-氯嘌呤衍生物。与使用“解除武装”的4-硒代糖的2-位带有吸电子基团的先前方法相比，产率更高。另外，使用2，6-二氯嘌呤作为可转化为鸟嘌呤骨架的核碱基能够实现有效的Pummerer样反应，然后在酸性条件下异构化为所需的N9异构体。