3-Allyl-4-phenyl-2-vinyl-3,4-dihydro-quinazoline-4-carbonitrile | 161297-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Allyl-4-phenyl-2-vinyl-3,4-dihydro-quinazoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-ethenyl-4-phenyl-3-prop-2-enylquinazoline-4-carbonitrile
• CAS: 161297-48-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: MHDIBNBZISQSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-4-phenyl-2-vinyl-3,4-dihydro-quinazoline-4-carbonitrile 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Goulaouic-Dubois Catherine, Adams David R., Chiaroni Angele, Riche Claude+, Heterocycles, 39 (1994) N 2, S 509-512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(E)-Allylimino]-phenyl-methyl}-phenylamine 在 12-冠醚-4 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-Allyl-4-phenyl-2-vinyl-3,4-dihydro-quinazoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Goulaouic-Dubois, Catherine; Adams, David R.; Chiaroni, Angele, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 509 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Phenyl-1-aza-2-cyano-1, 3-butadienes: An intramolecular hetero Diels-Alder strategy for the construction of 1, 4-benzodiazepines
  作者：Catherine Goulaouic-Dubois、David R. Adams、Nicholas J. Sisti、Frank W. Fowler、David S. Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00756-4

  日期：1998.6

  A new approach to the construction of tricyclic 1,4-benzodiazepines has been developed, based upon the intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of 2-cyano-1-azadienes. This study revealed the difficulties inherent to the direct transformation of imine-amide 2 to azadiene 3, but demonstrated the efficiency of the intramolecular [4 + 2] cycloaddition of azadiene 13 as a means to access benzodiazepines 14a,b (3 : 2 mixture; 74% combined yield). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.