2,3-diphenyl-4,6-dimethylindole | 50817-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4,6-dimethylindole
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2,3-diphenyl-indole；4,6-Dimethyl-2,3-diphenyl-indol；4,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 50817-49-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: WPBFZNBWVCRAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4,6-dimethylindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-ethyl-5,9,11-trimethyl-12-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-芳基吲哚和2-芳基苯并咪唑的硅烷化/甲基化合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  铜合成甲硅烷基取代/甲基取代吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮的一锅法( II) 引发了 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑的甲硅烷基化/甲基化。在此过程中，C-Si 键和 C-C 键通过自由基加成和环化来构建。一系列 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑衍生物以 39-83% 的产率轻松转化为吲哚[2,1- a ] 异喹啉和苯并咪唑[ 2,1- a ] 异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00735
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-4,6-dimethyl-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanone 在 一水合肼 、 甲苯 作用下， 生成 2,3-diphenyl-4,6-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Some 3,4-Diphenylcinnolines and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a118

文献信息

• Acyl Radicals from α-Keto Acids: Metal-Free Visible-Light-Promoted Acylation of Heterocycles
  作者：Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Kai Sun、Hao-Cong Li、Xiao-Ya Yuan、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00655

  日期：2021.4.16

  A general and metal-free visible-light-induced decarboxylative arylation procedure at room temperature was described for the construction of acylated heterocyclic derivatives, such as benzimidazo/indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, aroylazaspiro[4.5]trienones, thioflavones, and so on. This practical arylation procedure was conducted by using 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN)

  描述了一种在室温下通用且无金属的可见光诱导的脱羧芳基化方法，用于构建酰化杂环衍生物，例如苯并咪唑/吲哚并[ 2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-ones，芳酰基azaspiro [4.5]三烯酮，硫代黄酮等。通过在温和的条件下使用2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）作为光催化剂来进行该实用的芳基化步骤，避免了使用额外的碱，传统的加热，和金属试剂。
• Radical cascade cyclization for the green and simple synthesis of silylated indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives via visible light-mediated Si–H bonds activation
  作者：Zhenkai Lei、Fei Xue、Bin Wang、Shijie Wang、Yu Xia、Yonghong Zhang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108633

  日期：2024.1

  Photocatalytic and photoinduced silyl radicals cascade cyclization procedures for the green and simple preparation of fused tetracyclic skeleton silylated indolo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones from 2-aryl-N-acryloyl indoles with hydrosilanes are developed. The photocatalytic reaction is carried out with 9,10-dicyanoanthracene (DCA) as an organophotocatalyst and 3-acetoxyquinuclidine as hydrogen atom

  开发了光催化和光诱导硅基自由基级联环化程序，用于从 2-芳基-N-丙烯酰吲哚与氢硅烷绿色、简单地制备稠合四环骨架硅烷化吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6(5 H )-酮。该光催化反应以9,10-二氰基蒽(DCA)作为有机光催化剂和3-乙酰氧基奎宁环作为氢原子转移(HAT)催化剂在室温、无金属和氧化剂的条件下进行。光氧化还原催化转化成功的关键包括 (1) DCA* [ E 1/2 (*P/P – ) = +1.97 V vs. SCE in MeCN] 通过 3-乙酰氧基奎宁环 ( E p  = +1.22 V vs. MeCN 中的 SCE），以及（2）通过亲电 N +•从氢 Si-H 键中夺取氢原子的热力学可行性。特别是，在可见光照射下通过电子供体受体（EDA）复合物利用（TMS）3 SiH与2-芳基-N-丙烯酰吲哚进行简单的光诱导级联环化。
• Visible-Light-Driven Bifunctional Photocatalytic Radical-Cascade Selenocyanation/Cyclization of Acrylamides with KSeCN
  作者：Xinxin Ren、Tao Zhang、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia、Shaofeng Wu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00362

  日期：2024.4.19

  A visible-light-induced radical-cascade selenocyanation/cyclization of N-alkyl-N-methacryloyl benzamides, 2-aryl-N-acryloyl indoles, and N-methacryloyl-2-phenylbenzimidazoles with potassium isoselenocyanate (KSeCN) was developed. The reactions were carried out with inexpensive KSeCN as a selenocyanation reagent, potassium persulfate as an oxidant, 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate as a bifunctional

  开发了一种可见光诱导的N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺、2-芳基-N-丙烯酰基吲哚和N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与异硒氰酸钾 (KSeCN) 的自由基级联硒氰化/环化反应。该反应以廉价的KSeCN作为硒氰化试剂，过硫酸钾作为氧化剂，2,4,6-三苯基吡咯鎓四氟硼酸盐作为相转移催化和光催化的双功能催化剂进行。含硒氰酸盐的异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮、吲哚并[2,1 -a ]异喹啉-6(5 H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-的库6(5 H )-在室温、可见光和环境条件下以中等至优异的产率获得。重要的是，该方案具有反应条件温和、大规模合成、操作简单、产物衍生化、良好的官能团和杂环耐受性等特点。
• New heterocyclic syntheses from benzil dianils
  作者：Franco Sannicolo

  DOI：10.1021/jo00165a028

  日期：1983.8
• SANNICOLO, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2924-2925
  作者：SANNICOLO, F.

  DOI：——

  日期：——