(5S,6S,7R)-1,2-diaza-6-benzyloxy-7-hydroxy-3-oxo-[3.3.0]bicyclooctane | 220875-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,7R)-1,2-diaza-6-benzyloxy-7-hydroxy-3-oxo-[3.3.0]bicyclooctane
• 英文别名: (3aS,4S,5R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b]pyrazol-2-one
• CAS: 220875-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SSKYDBQXMSEHEP-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R)-1,2-diaza-6-benzyloxy-7-hydroxy-3-oxo-[3.3.0]bicyclooctane 在 镍 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应由α，β-不饱和糖δ-内酯合成吡咯烷核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00005-4
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-1,5-aldonolactone 在 吡啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,6S,7R)-1,2-diaza-6-benzyloxy-7-hydroxy-3-oxo-[3.3.0]bicyclooctane
  参考文献：
  名称：

  New Route to Bicyclic Pyrazolidinones and Hydroxypyrrolidines from α,β-Unsaturated Sugar δ-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981491x