(8S)-8-fluoroerythronolide B | 82664-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8S)-8-fluoroerythronolide B
• 英文别名: (8S)-8-Fluoroerithronolide B
• CAS: 82664-17-3
• 化学式: C₂₁H₃₇FO₇
• 分子量: 420.519
• InChiKey: XCBLWEADTIDZJM-VMDXTAETSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-Mycarosyl-(8S)-8-fluoroerithronolide B 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8S)-8-fluoroerythronolide B
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲基次萤石将红霉素生物合成的中间体3-0-myososylerythronolide B转化为3-0-mycarosyl-（（8S）-8-fluoroerythronolide B

  摘要：

  用冰醋酸处理3-0-myososylerythronolide B（V）得到3-0-mycarosyl-8,9-anhydroerythronolide B 6,9-hemiketal（VI）和3-0-myososylerythronolide B 6,9; 9,11-spiroketal（VII）。用次氟三氟甲基次氟（CF 3 OF）对VI进行氟化，得到3-0-myososyl-（8S）-8-fluoroerythronolide B（IX）和3-0-mycarosyl-（8S）-8-fluoroerythronolide B 6,9的混合物; 9,11-spiroketal（X）（主要产品）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94131-5

文献信息

• Preparation of (8S)-8-fluoroerythronolide A and (8S)-8-fluoroerythronolide B, potential substrates for the biological synthesis of new macrolide antibiotics
  作者：L. Toscano、G. Fioriello、S. Silingardi、M. Inolesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88462-3

  日期：1984.1

  Synthetic studies are reported in the erythromycin analogue area. Reaction of trifluoromethyl hypofluorite (CF3OF) with 8,9-anhydroerythronolide A 6,9-hemiketal (1) or 8,9-anhydroerythronolide B 6,9-hemiketal (2) afforded, as major product, (8S)-8-fluoroerythronolide A 6,9;9,ll-spiroketal (3) or (8S)-8-fluoroerythronolide B 6,9;9,ll-spiroketal (4) and, as minor product, (8S)-8-fluoroerythronolide A

  在红霉素类似物领域报道了合成研究。三氟甲基次萤石（CF 3 OF）与8,9-脱水赤藓醇内酯6,9-半缩醛（1）或8,9-脱水赤藓醇内酯B 6,9-半缩醛（2）反应，提供了主要产物（8S）-8 -6,9; 9，ll-螺酮（3）或（8S）-8-氟代四氢呋喃A，6,9; 9,11-螺酮基（4）和（8S）-8-氟代四氧萘甲A作为次要产品（5）或（8S）-8-氟赤藓醇B（6）。的水解3在沸腾的含水乙酸，得到5，9,10-脱水- （8S）-8- fluoroerythronolide甲6,9-半缩酮（7），（8S）-8-氟季戊四醇A 5,9; 9,12-螺酮（9）和5,8-环氧-8-表-赤藓四醇A（10）。通过酸水解4得到类似范围的产物