isopropyl 2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hex-4-enoate | 533889-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hex-4-enoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hex-4-enoate
• CAS: 533889-38-2
• 化学式: C₂₃H₂₈F₆O₄S
• 分子量: 514.529
• InChiKey: HOXHSYOSSFIMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hex-4-enoate 在 盐酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到rel-(1R,4R)-isopropyl 1-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-3,4-diisopropylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  π电子缺陷型（芳基磺酰基）乙酸酯的合成和反应性

  摘要：

  合成了不同的π电子缺陷的（芳基磺酰基）乙酸酯9（方案1，表1），并研究了它们在相转移催化条件下在二烷基化反应中作为软亲核试剂的行为（方案2和3，表2和3）。 。[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基被证明是在非常温和的相转移催化下通过烷基化氢磺酰基消除集成过程立体合成（E）-酸酯18的最佳取代基。条件（方案5，表4）。磺酰乙酸9h，i还通过与多聚甲醛的Knoevenagel缩合反应原位形成合适的亲二烯体，与无环和环状二烯进行了光滑的Diels-Alder反应（方案6）。已证明在THF中用Zn和NH 4 Cl进行还原性脱磺酰化是去除合成上有用的磺酰基部分的有效方法（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290013
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl {[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thio}acetate 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isopropyl 2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  π电子缺陷型（芳基磺酰基）乙酸酯的合成和反应性

  摘要：

  合成了不同的π电子缺陷的（芳基磺酰基）乙酸酯9（方案1，表1），并研究了它们在相转移催化条件下在二烷基化反应中作为软亲核试剂的行为（方案2和3，表2和3）。 。[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基被证明是在非常温和的相转移催化下通过烷基化氢磺酰基消除集成过程立体合成（E）-酸酯18的最佳取代基。条件（方案5，表4）。磺酰乙酸9h，i还通过与多聚甲醛的Knoevenagel缩合反应原位形成合适的亲二烯体，与无环和环状二烯进行了光滑的Diels-Alder反应（方案6）。已证明在THF中用Zn和NH 4 Cl进行还原性脱磺酰化是去除合成上有用的磺酰基部分的有效方法（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290013