4-[1-(1,4-二氢萘基)]-1-丁醇 | 27683-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-[1-(1,4-二氢萘基)]-1-丁醇
• 英文名称: 4-[1-(1,4-dihydronaphthyl)]-1-butanol
• 英文别名: 4-<1,4-Dihydro-<1>naphthyl>-butan-1-ol；1-(4-Hydroxybutyl)-1,4-dihydronaphthalin；4-(1,4-Dihydronaphthalen-1-yl)butan-1-ol；4-(1,4-dihydronaphthalen-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 27683-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NJDJDZZPVVVORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 萘 在 lithium 作用下， 反应 24.0h， 以4%的产率得到1-乙基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃催化锂化的机理：芳烃二阴离子-萘自由基阴离子与萘二阴离子的作用。

  摘要：

  使用锂和催化量的芳烃是一种制备有机锂试剂的公认方法，该有机锂试剂表现出比传统的锂-芳烃溶液更高的反应性。为了使这种行为合理化，提出了高度还原的物种二价阴离子的参与，并探讨了其反应性。动力学和产物分布的研究表明，萘二甲酸二锂与有机氯化物的反应中的电子转移（ET）反应性谱排除了卤素-锂交换的替代机理。该过程产生有机锂化合物。因此，二价阴离子与自由基阴离子一起出现，成为某些过程中催化循环的合适候选物。与自由基阴离子相比，氧化还原电位更高，萘二锂具有更广的反应活性，因此增加了适合锂化的基材范围。萘二锂与THF的反应是自由基阴离子和二价阴离子发散反应性的一个例子，后者过去一直是对结果的明显误解的来源，现已得到适当解决。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2574::aid-chem2574>3.0.co;2-k