(E)-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)boronic acid | 858681-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 858681-21-7
• 化学式: C₁₀H₂₃BO₃Si
• 分子量: 230.187
• InChiKey: HURYMCKVYBMQJS-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)boronic acid 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium iodide 甲基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸锂的钯和镍催化偶联反应

  摘要：

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404191
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸锂的钯和镍催化偶联反应

  摘要：

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404191

文献信息

• Stereoselective Domino Carbocyclizations of γ- and δ-Cyano-<i>N</i>-tosylhydrazones with Alkenylboronic Acids with Formation of Two Different C(sp³)–C(sp²) Bonds on a Quaternary Stereocenter
  作者：Manuel Plaza、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jacs.6b08116

  日期：2016.9.21

  diastereoselectivity. The processes are conducted under very simple experimental conditions, only in the presence of K2CO3, in 1,4-dioxane as solvent and under microwave irradiation, and have been applied for the synthesis of a wide structural variety of fused cyclopentanones and cyclohexanones. Moreover, the versatility of this methodology has been demonstrated in the structural modification of androsterone

  通过烯基硼酸与δ-或γ-氰基-N-甲苯磺酰腙的级联碳环化，定义了一种合成功能化碳环的新策略。在该反应中，两个 C(sp(3))-C(sp(2)) 键形成在前一个腙碳上，产生全碳季立体中心，并导致环状酮具有完全非对映选择性的烯基侧链。这些过程是在非常简单的实验条件下进行的，仅在 K2CO3 存在下，以 1,4-二恶烷为溶剂并在微波辐射下进行，并已应用于合成各种结构的稠合环戊酮和环己酮。此外，这种方法的多功能性已在雄酮的结构修饰中得到证明。
• Stereoselective Csp³-Csp²Bond-Forming Reactions by Transition-Metal-Free Reductive Coupling of Cyclic Tosylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Manuel Plaza、M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201600837

  日期：2016.4.25

  The reactions between alkenylboronic acids and tosylhydrazones derived from substituted cyclohexanones lead to the construction of disubstituted cyclohexanes with total regio‐ and stereoselectivity. In these transition‐metal‐free processes, a Csp3−Csp2 and Csp3−H bond are formed on the same carbon atom. The stereoselective reaction is general for 2‐, 3‐, and 4‐substituted cyclohexanone tosylhydrazones

  烯基硼酸与衍生自取代环己酮的甲苯磺酰nes之间的反应导致构建具有总区域和立体选择性的双取代环己烷。在这些无过渡金属的过程中，Csp 3 -Csp 2和Csp 3 -H键在同一碳原子上形成。立体选择性反应通常适用于2、3和4取代的环己酮甲苯磺酰nes以及2取代的环戊酮。但是，没有观察到无环衍生物的立体选择性。DFT计算模型表明，反应的立体选择性是通过硼酸通过最赤道的轨迹在其最稳定的椅子构象上对重氮环己烷的反应来确定的。
• Structure–activity relationship of benzodiazepine derivatives as LXXLL peptide mimetics that inhibit the interaction of vitamin D receptor with coactivators
  作者：Yusuke Mita、Kosuke Dodo、Tomomi Noguchi-Yachide、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.042

  日期：2013.2

  of vitamin D receptor (VDR)-mediated transcription is expected to be of therapeutic value in Paget’s disease of bone. It is known that interaction between VDR and coactivators is necessary for VDR transactivation, and the interaction occurs when VDR recognizes an LXXLL peptide motif of coactivators. We previously reported that benzodiazepine derivatives designed as LXXLL peptide mimetics inhibited the

  预期维生素D受体（VDR）介导的转录的抑制在佩吉特氏骨病中具有治疗价值。众所周知，VDR和共激活因子之间的相互作用是VDR反激活所必需的，并且当VDR识别共激活因子的LXXLL肽基序时，就会发生相互作用。我们以前曾报道过，设计为LXXLL肽模拟物的苯二氮卓衍生物可抑制VDR和共激活剂的相互作用，并减少VDR转录。在这里，我们研究了7位和8位取代的苯二氮卓衍生物的构效关系，并确定8位的氨基对于抑制活性至关重要。