[2-Bromo-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methyl acetate | 1255719-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Bromo-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methyl acetate
• CAS: 1255719-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: MFWSASXMTBGRCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 、 [2-Bromo-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methyl acetate 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(Z)-3-(2-acetoxymethyl-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-phenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受约束的苯丙氨酸类似物的对映选择性合成

  摘要：

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.057
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 [2-Bromo-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  受约束的苯丙氨酸类似物的对映选择性合成

  摘要：

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.057