5-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-[4-(N,N-didodecylamino)phenyl]-7-(triisopropylsilyl)hepta-1,3,6-triyne | 396721-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-[4-(N,N-didodecylamino)phenyl]-7-(triisopropylsilyl)hepta-1,3,6-triyne
• CAS: 396721-09-8
• 化学式: C₅₃H₈₁NO₄S₂Si
• 分子量: 888.448
• InChiKey: XCHKSHMGKTZISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.16
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-[4-(N,N-didodecylamino)phenyl]-7-(triisopropylsilyl)hepta-1,3,6-triyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[5-(4-Didodecylamino-phenyl)-1-ethynyl-penta-2,4-diynylidene]-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于炔间隔基的新型扩展四硫富瓦烯：合成和电子性质。

  摘要：

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-(triisopropylsilyl)-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne 在 air 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-[4-(N,N-didodecylamino)phenyl]-7-(triisopropylsilyl)hepta-1,3,6-triyne
  参考文献：
  名称：

  基于炔间隔基的新型扩展四硫富瓦烯：合成和电子性质。

  摘要：

  合成了单和二炔基二硫富瓦烯的选择物，并用于构建具有hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene或deca-2,4,6,8-tetrayne-1的扩展四硫富瓦烯（TTF），两个1,3-二硫环之间的10-二亚甲基间隔基。通过使用（E）-1,2-二乙炔（DEE）结构单元的逐步炔基支架，制备了在间隔物中总共包含18个C（sp）和C（sp（2））原子的扩展TTF。还通过钯催化的交叉偶联反应，通过噻吩间隔的TTF的有效合成，建立了乙炔二硫富烯模块的多功能性。已开发的合成方案可通过三种通用方式对扩展的TTF进行功能化：1）在富马烯核上的外围取代基，2）侧基连接至间隔基的炔基部分，3）涉及炔部分的钴簇。线性和非线性光学光谱显示了扩展的TTF的强发色特性。还报道了对这些化合物的广泛电化学研究和计算，以及X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3601::aid-chem3601>3.0.co;2-n

文献信息

• Tetrathiafulvalene–acetylene scaffolding: new π-electron systems for advanced materials
  作者：Mogens Brøndsted Nielsen、Nicolle N. P. Moonen、Paul Seiler、François Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1039/b105749a

  日期：——

  Novel extended tetrathiafulvalenes (TTFs) with hexa-2,4-diyne-1,6-diylidene spacers between the two 1,3-dithiole rings and laterally appended alkynyl moieties for one- and two-dimensional scaffolding were synthesised and investigated for their electronic properties.

  我们合成了在两个 1,3-二硫环之间具有六-2,4-二炔-1,6-二亚基间隔的新型扩展四硫杂戊烯（TTF），并对其电子特性进行了研究。