(+)-(2S, 3R)-2-n-octyl-1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide | 120294-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(2S, 3R)-2-n-octyl-1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide
• 英文别名: (1aS,7aR)-1a-octyl-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 120294-78-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: ANHYJHUCGGEUAH-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 bovine serum albumine 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (+)-(2S, 3R)-2-n-octyl-1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白促进的不对称Weitz-Scheffer环氧化：第三部分。光学活性环氧萘醌的高度立体选择性合成

  摘要：

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86023-3

文献信息

• COLONNA, STEFANO;GAGGERO, NICOLETTA;NANFREDI, AMEDEA;SPADONI, MASSIMO;CAS+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5169-5178
  作者：COLONNA, STEFANO、GAGGERO, NICOLETTA、NANFREDI, AMEDEA、SPADONI, MASSIMO、CAS+

  DOI：——

  日期：——