1-(4-methylphenyl)-N-(1-phenylethyl)methanimine | 82319-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-N-(1-phenylethyl)methanimine
• CAS: 82319-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: SVKCHTZBLVZSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 4-甲基苄胺 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 C₈H₇NO₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-N-(1-phenylethyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  生物启发性的CuI / Topaquinone类共催化系统，可将伯胺高度原子经济地氧化为亚胺。

  摘要：

  共同作用：低催化量的Cu I和类似topaquinone的催化剂1 ox（请参阅方案）足以激活伯胺的α- CH键，该伯胺在环境条件下会转化为烷基化的亚胺。这种原子经济的方法可以容忍各种反应性官能团的存在，并允许两种胺的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201200587

文献信息

• A Metalloenzyme-Like Catalytic System for the Chemoselective Oxidative Cross-Coupling of Primary Amines to Imines under Ambient Conditions
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.201405843

  日期：2015.2.23

  This homogeneous cooperative catalytic system has been inspired by the reaction of copper amine oxidases, a family of metalloenzymes with quinone organic cofactors that mediate the selective oxidation of primary amines to aldehydes. After optimization, the desired cross‐coupled imines are obtained in high yields with broad substrate scope through a transamination process that leads to the homocoupled

  伯胺的直接氧化交叉偶联是一项具有挑战性的转化，因为通常首选均相偶联。通过铜的低负荷的协同组合，我们在此报告交叉耦合亚胺的化学选择性制备II金属催化剂和ö亚氨基醌有机催化剂在环境条件下。这种均相的协同催化体系的灵感来自铜胺氧化酶的反应，铜胺氧化酶是金属酶家族与介导伯胺选择性氧化为醛基的醌有机辅因子的反应。经过优化后，通过转氨过程可实现所需的交叉偶联亚胺，从而获得高收率，具有广泛的底物范围，该过程导致均偶联亚胺中间体，然后进行动态氨基转移。从环境的观点来看，在室温下并且在环境空气而不是分子氧作为氧化剂的情况下进行反应的能力以及等摩尔量的每种偶联配偶体是特别有吸引力的。
• A Bioinspired Organocatalytic Cascade for the Selective Oxidation of Amines under Air
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/chem.201701402

  日期：2017.5.17

  organocatalytic cascade reaction for the selective aerobic oxidative cross-coupling of primary amines to imines is described. This approach takes advantages of commercially available pyrogallol monomeric precursor to deliver low loadings of natural purpurogallin in situ, under air. This is further engaged in a catalytic process with the amine substrate affording, under single turnover, the active biomimetic quinonoid

  描述了一种生物启发的有机催化级联反应，用于伯胺与亚胺的选择性好氧氧化交叉偶联。这种方法利用了市售的邻苯三酚单体前体的优势，可以在空气中原位递送低负荷的天然紫杉醇。将其进一步与胺底物一起进行催化过程，在一次转换下提供活性的仿生醌类有机催化剂和均偶联的亚胺中间体，然后在动态转移后将其转化为交叉偶联的亚胺。由紫杉酚生物合成和铜胺氧化酶共同激发的这种有机催化级联反应使非活化有机伯胺无法单独完成的未活化伯胺的需氧氧化成为可能。
• A dual biomimetic process for the selective aerobic oxidative coupling of primary amines using pyrogallol as a precatalyst. Isolation of the [5 + 2] cycloaddition redox intermediates
  作者：Martine Largeron、Patrick Deschamps、Karim Hammad、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1039/c9gc03992a

  日期：——

  A bioinspired organocatalytic cascade reaction mimicking both purpurogallin biosynthesis and copper amine oxidases (CuAOs) activity is described, at room temperature under ambient air, for the activation of the α-C–H bond of primary amines. The reaction sequence uses low-cost commercially available pyrogallol as a precatalyst which undergoes an in situ oxidative self-processing step, resulting in its

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。