1'-(allyloxy)-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1449389-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1'-(allyloxy)-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• CAS: 1449389-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: XDGIOTIEBRLESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(allyloxy)-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 (5aR,6R,9S,9aS)-6,11,11-trimethyl-2-(perfluorophenyl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-6,9-methanobenzo[b][1,2,4]-triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Cyclohexadienones via Intramolecular Stetter Reaction to Construct Tricyclic Carbocycles

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of cyclohexadienones to construct tricyclic carbocycles via an intramolecular enantioselective Stetter reaction was realized. With 10 mol% of D-camphor-derived triazolium salt E and 10 mol% of KOAc, various substituted tricyclic carbocycles bearing a quaternary carbon stereogenic center and two contiguous stereocenters were obtained in excellent yields with up to 89% ee.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338838
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1'-(allyloxy)-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁催化多米诺过氧半缩醛化/Oxa-Michael加成/去对称化序列不对称合成环己烯酮稠合异色烷

  摘要：

  通过有机催化的多米诺骨牌反应实现了高度功能化的异色烷的高度对映和非对映选择性合成。奎尼丁作为催化剂引发了各种 2,5-环己二烯酮连接的芳基醛与氢过氧化物之间的过氧半缩醛化/氧杂-迈克尔/去对称多米诺序列，以产生附加有三个邻位立体中心的环己烯酮环的异色满单一非对映异构体，产率高，对映选择性高在环境反应条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00215