4-[1-(4-羟基苯基)-2,2-二苯基乙烯基]苯酚 | 919789-77-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[1-(4-羟基苯基)-2,2-二苯基乙烯基]苯酚
• 中文别名: 11-二苯基-22-二(4-羟基苯基)乙烯
• 英文名称: 4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)diphenol
• 英文别名: 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2-diphenylethene；1,1-diphenyl-2,2-di(p-hydroxyphenyl)ethylene；1,1-di-(4-hydroxyphenyl)-2,2-di-phenyl-ethylene；4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2,2-diphenylethenyl]phenol
• CAS: 919789-77-8
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: OXBSSBYVVMIMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222.9-223.7 °C
• 沸点：
  488.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途：1,2-二苯基-1,2-二(4-羟基苯)乙烯主要用于有机合成，在实验室研发和化工医药合成过程中均有应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(4-羟基苯基)-2,2-二苯基乙烯基]苯酚 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hollow Spheres Self-Assembled by a Tetraphenylethylene Macrocycle and Their Transformation to Bird Nests under Ultrasound

  摘要：

  A new tetraphenylethylene macrocycle easily self-assembled into both intrinsic pores and extrinsic pores in crystal and hollow spheres In precipitates. The hollow spheres could be transformed into bird nests composed of nanorods under ultrasound, which could be used to load and controllably release anticancer drugs.

  DOI：

  10.1021/ol3035005
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 4-[1-(4-羟基苯基)-2,2-二苯基乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Thiophenol detection using an AIE fluorescent probe through self-assembly with TPE-based glycoclusters

  摘要：

  原始探针（TD-1）效率不够高，但与糖团（TPE2S或TPE4S）的超分子自组装可以恢复并增强其荧光检测性能。

  DOI：

  10.1039/c9ob01937e

文献信息

• Supramolecular Assembly of TPE‐Based Glycoclusters with Dicyanomethylene‐4 <i>H</i> ‐pyran (DM) Fluorescent Probes Improve Their Properties for Peroxynitrite Sensing and Cell Imaging
  作者：Lei Dong、Mengqi Fu、Lifang Liu、Hai‐Hao Han、Yi Zang、Guo‐Rong Chen、Jia Li、Xiao‐Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.202002772

  日期：2020.11.11

  glycoclusters were used to self‐assemble with these DM probes to obtain supramolecular water‐soluble glyco‐dots. This self‐assembly strategy enhanced the fluorescence intensity, leading to an enhanced selectivity and activity of the resulting glyco‐dot comparing to DM probes alone in PBS buffer. The glyco‐dots also exhibited better results during fluorescence sensing of intracellular ONOO− than the probes

  两个红色发光二氰-4- ħ吡喃（DM）基于荧光探针设计和用于过氧亚硝酸盐（ONOO - ）的检测。然而，聚集引起的猝灭效应减弱了荧光并限制了它们的进一步应用。为了克服这个问题，使用基于四苯乙烯（TPE）的糖簇与这些DM探针进行自组装，以获得超分子水溶性糖点。与仅在PBS缓冲液中的DM探针相比，这种自组装策略增强了荧光强度，从而提高了所得糖点的选择性和活性。在细胞内ONOO的荧光传感过程中，糖点也显示出更好的结果- 比单独的探针，从而为化学生物学研究开发其他类似的超分子糖系统提供了空间。
• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。
• 一类基于四苯乙烯结构的阳离子荧光探针
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112724040B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了如式Ⅰ所示的基于四苯乙烯结构的阳离子荧光探针，R1选自H、OH，R2选自R3选自H、OH；R4选自H、OH。本发明所述的基于四苯乙烯结构的阳离子荧光探针具有聚集诱导发射效应，经试验表明能够识别Al3+、Zn2+。因此，本发明还公开了所述的基于四苯乙烯结构的阳离子荧光探针作为金属离子识别试剂识别金属离子的应用。
• 一种利用AIE分子识别和拆分手性化合物的方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN113248394A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种利用AIE分子识别和拆分手性化合物的方法，其原理是利用本发明提供的手性AIE分子与手性化合物络合后在溶剂中状态的差异，来实现手性化合物的识别与拆分。相对于传统的HPLC等分离手性化合物的方法，本发明利用荧光可视化识别与拆分手性酸的方法操作起来更为简单，成本更低。
• Highly Sensitive and Selective Detection of Nitrophenolic Explosives by Using Nanospheres of a Tetraphenylethylene Macrocycle Displaying Aggregation-Induced Emission
  作者：Hai-Tao Feng、Yan-Song Zheng

  DOI：10.1002/chem.201302638

  日期：2014.1.3

  A tetraphenylethylene (TPE) Schiff‐base macrocycle showing an aggregation‐induced emission (AIE) effect has been synthesized, which could aggregate into nanospheres and emit yellow fluorescence in aqueous media. By virtue of its AIE effect, the macrocycle showed a sensitive and selective response to 2,4,6‐trinitrophenol (TNP) and 2,4‐dinitrophenol (DNP) among a number of nitroaromatic compounds, which

  已经合成了显示出聚集诱导发射（AIE）效应的四苯基乙烯（TPE）Schiff碱大环化合物，它可以聚集成纳米球并在水性介质中发出黄色荧光。凭借其AIE效应，该大环化合物对许多硝基芳香族化合物中的2,4,6-三硝基苯酚（TNP）和2,4-二硝基苯酚（DNP）表现出敏感和选择性的反应，可用于检测TNP和纳摩尔水平的DNP。此外，它对DNP表现出超强的猝灭作用，而对TNP则没有，显示了区分这两种化合物的可能方法。与开链TPE Schiff碱相比，大环腔对于DNP相对于TNP的选择性至关重要。此外，测试了真实水样品中DNP和TNP的定量分析，并通过大循环定性检测了这两种固态分析物。HPLC已经证实了定量分析的可靠性。我们的发现表明，TPE Schiff基大环具有作为DNP和TNP优良传感器的巨大潜力。