苄基(4-氯-2-乙炔基苯基)胺 | 936840-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(4-氯-2-乙炔基苯基)胺
• 英文名称: benzyl(4-chloro-2-ethynylphenyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-4-chloro-2-ethynylaniline
• CAS: 936840-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: AENGTLNFRBPWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(4-氯-2-乙炔基苯基)胺 在 吡啶-N-氧化物 、 [Ru(bpy)₃]Cl₂*6H₂O 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基引发的环化反应 光诱导合成氟化二苯并[ b，e ]氮杂†

  摘要：

  提出了一种简单，温和，有效的方法，可通过可见光光氧化还原催化作用来获得氟化的二苯并[ b，e ]氮杂。与吡啶N-氧化物一起使用的廉价的和可商购获得的氟代烷基酸酐被用作氟代烷基的来源。一锅法涉及未保护的仲苄基胺的三氟乙酰化，然后进行自由基环化，也可以提供所需的氟化二苯并[ b，e ] pine子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04977k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苄基(4-氯-2-乙炔基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过自由基引发的环化反应 光诱导合成氟化二苯并[ b，e ]氮杂†

  摘要：

  提出了一种简单，温和，有效的方法，可通过可见光光氧化还原催化作用来获得氟化的二苯并[ b，e ]氮杂。与吡啶N-氧化物一起使用的廉价的和可商购获得的氟代烷基酸酐被用作氟代烷基的来源。一锅法涉及未保护的仲苄基胺的三氟乙酰化，然后进行自由基环化，也可以提供所需的氟化二苯并[ b，e ] pine子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04977k

文献信息

• Electrochemical Difluoromethylarylation of Alkynes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b00391

  日期：2018.2.21

  unprecedented radical difluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed by discovering a new difluoromethylation reagent, CF2HSO2NHNHBoc. This air-stable and solid reagent can be prepared in one step from commercially available reagents CF2HSO2Cl and NH2NHBoc. The CF2H radical, generated through ferrocene-mediated electrochemical oxidation, participates in an unexplored alkyne addition reaction

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。
• Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors
  作者：Yanpeng Xing、Guorong Sheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol5002347

  日期：2014.2.21

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization: Formation of Indoles, Benzofurans, and Enol Lactones
  作者：Barry M. Trost、Andrew McClory

  DOI：10.1002/anie.200604183

  日期：2007.3.12
• Iodine-Mediated C–H Functionalization of sp, sp², and sp³ Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis
  作者：Gandhesiri Satish、Ashok Polu、Thangeswaran Ramar、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00581

  日期：2015.5.15

  Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-,beta-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.