N-(3,3-diphenylallyl)benzamide | 89482-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3-diphenylallyl)benzamide
• 英文别名: N-(3,3-Diphenylprop-2-en-1-yl)benzamide；N-(3,3-diphenylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 89482-39-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: AEKIRDUZOZHREL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-diphenylallyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3,3-diphenylprop-2-en-1-yl)-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  腈基对芳香族化合物进行环取代以生成3 H -2-苯并ze庚因：取代基的作用和机理

  摘要：

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80469-5
• 作为产物：
  描述：

  N-lithio-N-(2-lithioethyl)benzamide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,3-diphenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-锂乙基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂-N-（3-锂丙基）-苯甲酰胺：2-锂乙基-和 3-锂丙基胺当量的直接制备和合成应用

  摘要：

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80078-8

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2183-2192
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.

  DOI：——

  日期：——
• N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithiopropyl)-benzamide: direct preparation and synthetic applications of 2-lithioethyl- and 3-lithiopropyl-amine equivalents
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80078-8

  日期：1989.1

  n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at temperatures ranging between −78 and −50°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithio-propyl)benzamide [(8), (9)], which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, Pr1CHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO, and O2) yields the expected functionalized benzamides [(10), (11)]. The acidic and basic hydrolysis of compounds (10) and (11) gives different

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。
• Electrocyclic aromatic substitution by nitrile ylides to give 3H-2-benzazepines: substituent effects and mechanism
  作者：Paul W. Groundwater、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80469-5

  日期：1992.1

  substitution at the ortho (2′) position irrespective of their polar electronic effects. Deuterium labelling studies have shown that the cyclisation step is irreversible for these nitrile ylides in contrast to the analogous diazo-compounds (3) for which it is reversible.

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。