2-Methyl-6-styryl-chinolin | 102755-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Methyl-6-styryl-chinolin
• 英文别名: 2-methyl-6-styryl-quinoline
• CAS: 102755-80-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: HJUOANCLAXSHEU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-styryl-chinolin 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 E-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-((S_C,R_FC)-1-(2-diphenylphosphino)ferrocenyl)methanimine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(S,E)-2-methyl-6-styryl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  π-π相互作用使锰催化喹啉不对称加氢**

  摘要：

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。

  DOI：

  10.1002/anie.202013540
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 丙酮 、 copper dichloride 作用下， 生成 2-Methyl-6-styryl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Al'perowitsch; Uschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3384,3386; engl. Ausg. S. 3345, 3347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent C–H Alkylation of Quinolines with Alkenes by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Shao-Jie Lou、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c08362

  日期：2020.10.21

  quinolines with styrenes and that of a C5Me4H-ligated yttrium catalyst Y-2 for the reaction with aliphatic olefins exclusively afforded the corresponding C8-H alkylation products, thus constituting the first example of direct C8‒H alkylation of neutral quinolines. In contrast, the Sc-3-catalyzed reaction of 2-aryl quinolines with aliphatic olefins and the Y-2-catalyzed reaction with styrenes selective-ly

  烯烃对 CH 烷基化的区域发散催化具有极大的兴趣和重要性，但迄今为止几乎没有探索过。我们在此报告了通过半夹心稀土催化剂对喹啉与烯烃的首次区域发散 CH 烷基化。区域发散是通过微调催化剂的金属/配体组合或空间和电子特性来实现的。使用 C5Me5 连接的钪催化剂 Sc-3 用于喹啉与苯乙烯的反应和使用 C5Me4H 连接的钇催化剂 Y-2 用于与脂肪族烯烃的反应仅提供相应的 C8-H 烷基化产物，从而构成中性喹啉直接 C8-H 烷基化的第一个例子。相比之下，Sc-3-催化2-芳基喹啉与脂肪族烯烃的反应和Y-2-催化与苯乙烯的反应选择性地得到2-芳基邻-C-H烷基化产物。基于催化剂/底物控制的区域发散，还实现了喹啉与两种不同烯烃的顺序区域特异性二烷基化。DFT 研究表明 2-苯基喹啉在 2-苯基取代基的 C8 位和邻位的 C-H 活化是可能的，并且这两种最初形成的 C-H 活化产物可以通过配位相互转化和