1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-propan-2-one | 1242412-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2-propandione 1-[2-(4-chlorophenyl)hydrazone]；1-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-2-one
• CAS: 1242412-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₄O
• 分子量: 294.784
• InChiKey: NWTNDAZCILBEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成与构效关系；一些有效的抗癌苯基咪唑酮衍生物的探索

  摘要：

  背景：据报道，咪唑酮对几种癌细胞具有显着的抗肿瘤特性。 目的：本项目旨在描述苯基-氨基dra的结构-抗癌活性关系。 方法：制备了15种苯基-酰胺酮-哌嗪衍生物，并针对四种癌细胞系（白血病，前列腺癌，乳腺癌和结肠癌）进行了测试。 结果：六种化合物显示出微摩尔抗癌IC50值低，而其余化合物则无活性或具有中等效力。所有化合物对正常的成纤维细胞实际上无毒。 结论：停在致癌激酶bcr / abl中说明了（i）配体苯环上的卤素取代基和（ii）配体哌嗪片段上存在正可电离部分对于抗癌活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/1573406414666171204143157

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and electrochemical behavior of some piperazinyl amidrazones
  作者：Raid Jamil Abdel-Jalil、Ehab Q. El Momani、Muawiah Hamad、Wolfgang Voelter、Mohammad S. Mubarak、Bianna H. Smith、Dennis G. Peters

  DOI：10.1007/s00706-009-0241-4

  日期：2010.2

  AbstractNew piperazinyl amidrazones have been synthesized by direct interaction of the corresponding aryl hydrazones with the appropriate piperazine. On the basis of preliminary screening data for these new compounds, the antitumor activity of 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2-propandione 1-[2-(4-chlorophenyl)hydrazone] and 1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-1,2-propandione 1-[2-(4-chlorophenyl)hydrazone] was

  摘要通过相应的芳基hydr与适当的哌嗪的直接相互作用已经合成了新的哌嗪基酰胺基zone。在这些新化合物的初步筛选数据的基础上，1-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,2-二茂铁1- [2-（4-氯苯基）hydr]和1-（4评价了-乙基哌嗪-1-基）-1，2-丙二酮1- [2-（4-氯苯基）hydr]。基于从55个测试细胞系获得的数据，计算了两种化合物的平均50％生长抑制（GI 50），50％细胞杀伤（LC 50）和总生长抑制（TGI）。平均GI 50甲基哌嗪衍生物（4.81μM）明显低于乙基哌嗪衍生物（4.92μM）（p  > 0.01）; 但是， 两种化合物（分别为4.52和4.52μM）的平均TGI均无明显差异（p > 0.1）。两种化合物在4μM浓度下均对多种细胞系表现出显着的抗肿瘤活性。发现甲基哌嗪衍生物对白血病细胞系更有效（平均GI 50  = 4.73μM，平均TGI  = 4.36