3-<4-(4-bromophenyl)benzoyl>propionic acid | 39236-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-(4-bromophenyl)benzoyl>propionic acid
• 英文别名: 4-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoic acid；4-(4'-bromo-4-biphenylyl)-4-oxo-butyric acid；4-(4'-bromo-biphenyl-4-yl)-4-oxo-butyric acid；4-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 39236-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: IZPKIMNWANWACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(4-bromophenyl)benzoyl>propionic acid 以70%的产率得到4-(4'-Bromo-4-biphenylyl)-4-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-(4-biphenylyl)-butyric acid

  摘要：

  ##STR1##和##STR2##的化合物，其中A为--CH.sub.2--或--CH(OH)--，R.sub.1为氢、卤素或者当R.sub.2和R.sub.3不同时为氢时，也可以是甲基，R.sub.2为氢、卤素、氰基、硝基、氨基或(1到4个碳原子的酰基)-氨基，R.sub.3为氢或卤素，但至少R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个不是氢，R.sub.4为氢或1到4个碳原子的烷基，以及与无机或有机碱形成的游离酸(R.sub.4 = H)的无毒盐；这些化合物及其盐可用作抗炎和抗增殖剂。

  公开号：

  US04021479A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-bromo-biphenyl-4-yl)-4-oxo-butyric acid, methyl ester 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 214.0h， 以give 1.97 g of 4-(4′-bromo-biphenyl-4-yl)-4-oxo-butyric acid as a white solid的产率得到3-<4-(4-bromophenyl)benzoyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl butyric acids and their derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  本文介绍了联苯基丁酸及其衍生物化合物，以及制备这些化合物的酸性方法和药物组合物。这些化合物可用作基质金属蛋白酶抑制剂，尤其是明胶酶A（72 kD明胶酶）和基质金属蛋白酶-1的抑制剂，用于治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤治疗、褥疮、创伤愈合、癌症、炎症、关节炎或其他依赖于白细胞或其他活化迁移细胞组织入侵的自身免疫或炎症性疾病的治疗。

  公开号：

  US20010000513A1

文献信息

• Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.
  作者：KAZUYA KAMEO、KUNIO OGAWA、KIMIYO TAKESHITA、SHIRO NAKAIKE、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.2050

  日期：——

  As part of the search for new antirheumatic agents, three types of 3-benzoylpropionic acid derivatives having a mercapto moiety in their structures were prepared, and tested for suppressing activity on adjuvant arthritis in Sprague-Dawley rats. A structure-activity relationship study showed that substitution on the phenyl ring contributed to the activity and the most favorable substituent was different in each type of derivative.

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。
• Synthesis of <i>para</i> -[¹⁸ F]Fluorofenbufen Octylamide for PET Imaging of Brain Tumors
  作者：Ying-Cheng Huang、Shiou-Shiow Farn、Yo-Cheng Chou、Chun-Nan Yeh、Chi-Wei Chang、Yi-Hsiu Chung、Tsong-Wen Chen、Wen-Sheng Huang、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1002/jccs.201700300

  日期：2018.6

  Glioma is a brain tumor associated with a poor therapeutic outcome with an average life expectancy of 14 months. Cyclooxygenase‐2 (COX‐2) expression is associated with the progression of the tumor and is considered a therapeutic target of chemo agents. Para‐[18F]Fluorofenbufen octylamide ([18F]FFOA) was obtained with the radiochemical yield of 16% and specific activity of 4 GBq/μmol, and the IC50 values

  脑胶质瘤是一种脑肿瘤，治疗效果差，平均预期寿命为14个月。环氧合酶2（COX-2）的表达与肿瘤的进展有关，被认为是化学药物的治疗靶标。获得对-[ 18 F]氟苯芬辛酰胺（[ 18 F] FFOA），放射化学产率为16％，比活度为4 GBq /μmol，COX-1和COX-2的IC 50值为26.5和32.7。分别为μM。血浆冷FFOA的稳定性显着改善，半衰期为30分钟，吸收率[ 18根据脑肿瘤中3.9％注射剂量（ID / g）和脑中2.5％ID / g的积累确定，患有脑肿瘤的大鼠的F] FFOA为1.5。具有COX-2微摩尔亲和力的[ 18 F] FFOA可用于区分脑肿瘤和正常区域。
• Biphenyl hydroxy imino butyric acids and their derivatives for treating arthritis
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06239288B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  Biphenyl butyric acid compounds and derivatives are described as well as acid methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases, particularly gelatinase A (72 kD gelatinase) and stromelysin-1 and for the treatment of multiple sclerosis, atherosclerotic plaque rupture, aortic aneurism, heart failure, restenosis, periodontal disease, corneal ulceration, treatment of bums, decubital ulcers, wound healing, cancer, inflammation, pain, arthritis, or other autoimmune or inflammatory disorders dependent upon tissue invasion by leukocytes or other activated migrating cells, acute and chronic neurodegenerative disorders including stroke, head trauma, spinal cord injury, Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, cerebral amyloid angiopathy, AIDS, Parkinson's disease, Huntington's disease, prion diseases, myasthenia gravis, and Duchenne's muscular dystrophy.

  本文描述了联苯基丁酸化合物及其衍生物，以及制备该化合物的酸方法和制药组合物，该化合物可用作基质金属蛋白酶抑制剂，特别是明胶酶A（72 kD明胶酶）和stromelysin-1的抑制剂，用于治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤、褥疮、伤口愈合、癌症、炎症、关节炎或其他依赖于白细胞或其他激活迁移细胞侵袭组织的自身免疫或炎症性疾病，以及急性和慢性神经退行性疾病，包括中风、头部创伤、脊髓损伤、阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、脑淀粉样血管病、艾滋病、帕金森病、亨廷顿病、朊病、重症肌无力和杜兴氏肌萎缩症。
• KAMEO, KAZUYA;OGAWA, KUNIO;TAKESHITA, KIMIYO;NAKAIKE, SHIRO;TOMISAWA, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2050-2060
  作者：KAMEO, KAZUYA、OGAWA, KUNIO、TAKESHITA, KIMIYO、NAKAIKE, SHIRO、TOMISAWA, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• BIPHENYL BUTYRIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0927156A1

  公开（公告）日：1999-07-07