(3R),(4S)-(-)-cis-3,4-dimethyl-N-benzyl-β-lactam | 109667-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R),(4S)-(-)-cis-3,4-dimethyl-N-benzyl-β-lactam
• 英文别名: (3R,4S)-1-benzyl-3,4-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 109667-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OKVICDHXGCQBTC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙醇胺 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(3R),(4S)-(-)-cis-3,4-dimethyl-N-benzyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  β内酰胺的不对称合成：电子的立体控制的不对称串联Michael加成和烷基化之后- [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH = CHME]。的X射线晶体结构（RS）-E - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH = CHME]

  摘要：

  迈克尔加成甲基锂到E-巴豆络合物（RS） - [η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO） - （PPH 3）COCHCHMe]，随后用甲基碘将所得烯醇化物的捕集，得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）中CHME 2 ]的（de> 100：1），也通过处理（RS）的生成- [（η 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（OMe）2 ]与三当量的甲基锂和甲基碘。除此之外-丁基锂生成（RS）-E-巴豆酰基络合物，然后用甲醇质子化，具有非对映选择性高。用甲基碘淬火得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）的CH（Me）中-Bu]，也通过处理任一对映异构体的[（η产生5 C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（Me）OMe]与两个当量

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88065-0

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-lactams. Stereocontrolled asymmetric tandem Michael additions and alkylations of α,β-unsaturated acyl ligands bound to the chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Kevin H. Sutton、Jonathan C. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83881-2

  日期：1986.1