2,2-diphenyl-6-heptenenitrile | 342819-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-6-heptenenitrile
• 英文别名: 2,2-diphenylhept-6-enenitrile
• CAS: 342819-91-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: GKANWFOZQNBRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-6-heptenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (BDI)MgMe(THF) 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 2-methyl-6,6-diphenylhexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  钙镁配合物对氨基烯烃的分子内氢化：合成和机理研究

  摘要：

  β-二酮亚胺稳定的氨基钙络合物 [{ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Ca{N(SiMe(3))(2)}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和甲基镁据报道，络合物 [{ArNC(Me)CHC(Me)NAr}Mg(Me)(THF)] 是氨基烯烃加氢胺化/环化的有效预催化剂。反应在温和的条件下进行，可以合成五元、六元和七元杂环化合物。对这些反应的定性评估表明，催化转化的容易程度增加 (i) 对于较小的环尺寸 (5 > 6 > 7)，(ii) 受益于有利的 Thorpe-Ingold 效应的底物，以及 (iii) 不具有的底物烯烃实体上的额外取代。前手性底物可以根据现有立体中心的位置进行非对映选择性加氢胺化/环化。此外，确定了这些反应的一些次要副产品，这些副产品来自竞争性烯烃异构化反应。预催化剂和伯胺之间的一系列化学计量反应为催化剂引发提供了一个重要的模型，并表明这些反应在室温下很容易，钙预催化剂与苄胺的反应以

  DOI：

  10.1021/ja9003377
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 生成 2,2-diphenyl-6-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  GALL M. U.; SALMON-LEGAGNEUR F.; LE MOAL H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 6, 198-199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。
• One-pot Construction of Difluorinated Pyrrolizidine and Indolizidine Scaffolds via Copper-Catalyzed Radical Cascade Annulation
  作者：Xiaoyang Wang、Miao Li、Yanyan Yang、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701643

  日期：2018.6.5

  A convenient approach to the synthesis of diverse difluorinated nitrogen‐containing polycycles via a copper‐catalyzed radical cascade annulation of amine‐containing olefins and ethyl bromodifluoroacetate was developed. Three new bonds, including a −CF2 and two C−N bonds, are forged simultaneously in this strategy. Through this strategy, a series of difluorinated pyrrolizidine and indolizidine derivatives

  通过铜催化含胺烯烃和溴代二氟乙酸乙酯的自由基级联环合反应，开发了一种简便的合成多种二氟含氮多环化合物的方法。在此策略中同时伪造了三个新的债券，包括 -CF 2和两个C-N债券。通过这种策略，已经方便地以高收率合成了一系列二氟吡咯烷啶和吲哚唑烷衍生物。
• Photochemical Alkene Trifluoromethylimination Enabled by Trifluoromethylsulfonylamide as a Bifunctional Reagent
  作者：Yu Zheng、Zihao Liao、Zhenzhen Xie、Hongbin Chen、Kai Chen、Haoyue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00577

  日期：2023.3.31

  Herein, we disclose a facile and versatile trifluoromethylimination of alkene with a rationally designed N-(diphenylmethylene)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide as a bench-stable and readily accessible carboamination reagent. Enabled by an energy transfer (EnT) process, an array of alkenes were able to be facilely CF3-iminated under metal-free photocatalytic conditions. The mild reaction conditions

  在此，我们使用合理设计的N- (二苯基亚甲基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺作为一种稳定且易于获得的氨基化试剂，公开了一种简便且通用的烯烃三氟甲基亚胺化反应。通过能量转移 (EnT) 过程，一系列烯烃能够在无金属光催化条件下轻松地被 CF 3亚胺化。温和的反应条件和良好的官能团相容性使该方案对于具有结构复杂性和多样性的烯烃的双官能化具有很高的价值。
• Visible‐Light‐Driven Formyl Group Migration Triggered Remote Desaturation
  作者：Yuwei Hong、Yizhou Qin、Xiong Yang、Lanxi Zhou、Yao Yuan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202400405

  日期：2024.7.22

  producing a library of functionalized trifluoromethylated δ,ϵ- or γ,δ-unsaturated aldehydes in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. The controllable installation of three functional groups, such as CF3, CHO, and a C−C double bond, provides a very attractive protocol for rapid synthesis of complex molecules from simple starting materials.

  实现了可见光光催化甲酰基迁移触发的远程去饱和，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性产生官能化三氟甲基化δ,ε-或γ,δ-不饱和醛库。三个官能团的可控安装，例如 CF 3 、CHO 和 C−C 双键，为从简单起始材料快速合成复杂分子提供了非常有吸引力的方案。