1-(4-Hydroxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester | 849092-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-Hydroxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 849092-96-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 498.643
• InChiKey: UNANHCRLZYFQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Hydroxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32.0 mg的产率得到1-(4-Oxo-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以291.0 mg的产率得到1-(4-Hydroxy-butyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391