cholest-4-en-3α,6β-diol, 3,6-diacetate | 2572-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-4-en-3α,6β-diol, 3,6-diacetate
• 英文别名: 3α,6β-diacetoxy-cholest-4-ene；3α,6β-Diacetoxy-cholest-4-en；3α,6β-Diacetoxy-Δ⁴-cholesten；[(3R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2572-52-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: KFYYRJPCJHIFRL-PQCMAULGSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-4-en-3α,6β-diol, 3,6-diacetate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3α,6β-diacetoxy-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Coprostane, 6β-Coprostanol, and 3α, 6β-Coprostanediol by the Catalytic Reduction of Epicholesterol β-Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.1068
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-methoxycholestan-5α-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 乙酸酐 作用下， 生成 cholest-4-en-3α,6β-diol, 3,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  19-或-5β-甲基甾族化合物，III。3-甲氧基类固醇的乙酰化作用†

  摘要：

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656860120

文献信息

• Studies on stereocontrolled epoxidations of bis-alicyclic alcohols in steroidal skeletons: preparation of eight diastereomerically pure epoxides from cholest-4-en-3β,6β-; -3β,6α-; -3α,6β- and -3α,6α-diols
  作者：Kejun Zhao、Yongfeng Wang、David C. Billington

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00174-4

  日期：2001.5

  Eight diastereomerically pure epoxides have been prepared from cholest-4-en-3β,6β; -3β,6α-; -3α,6β- and -3α,6α-diols via a combination of steric, protecting group and oxidant effects on stereocontrolled epoxidations of a bis-alicyclic alcohol system within the steroidal skeleton.

  从cholest-4-en-3β，6β制备了八种非对映体纯的环氧化物；-3β，6α-; -3α，6β-和-3α，6α-二醇通过空间，保护基和氧化剂的组合作用对甾体骨架内双脂环式醇系统的立体控制的环氧化作用。
• A MULTIGRAM PREPARATIVE SYNTHESIS OF CHOLEST-4-EN-3α,6β- AND -3α,6α-DIOLS
  作者：Kejun Zhao、Yongfeng Wang、David C. Billington

  DOI：10.1081/scc-100105387

  日期：2001.1.1

  A preparative synthesis of cholest-4-en-3 alpha ,6 beta- and -3 alpha ,6 beta -diols 10 and 15 using cheap reagents and simple working-up procedures without chromatography on a multigram scale is described.