2-(3,4-Dihydro-3-methoxy-1H-benzopyran-1-yl)-N-methyl-1-ethanamin | 132210-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3,4-Dihydro-3-methoxy-1H-benzopyran-1-yl)-N-methyl-1-ethanamin
• 英文别名: 2-(3-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-N-methylethanamine
• CAS: 132210-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LYXYQVHMCDPKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dihydro-3-methoxy-1H-benzopyran-1-yl)-N-methyl-1-ethanamin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2,6-epoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Epoxy-3-benzazocine：通过氨基和酰胺基缩醛的闭环形成具有中心活性的 N/O 缩醛

  摘要：

  在酸性条件下，将仲胺 10a 和 10b、伯胺 15、酰胺 17a 和氨基甲酸酯 17b 环化，分别得到 2,6-环氧-3-苯并佐辛 11a、11b、16、18a 和 18b。然而，反酰胺 5a 的环闭合未能得到三环 N/O-缩醛 6。使用 LiAlH4，氨基甲酸乙酯 18b 的环氧桥被打开，得到双环 3-苯并佐辛 20。而 N-（2-甲氧基乙基) 衍生物 11b 不影响小鼠的行为，N-甲基衍生物 11a 表现出很强的中枢效应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260303
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Methyl-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl>-3-hydroxypropionat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3,4-Dihydro-3-methoxy-1H-benzopyran-1-yl)-N-methyl-1-ethanamin
  参考文献：
  名称：

  A New Heterocycle with Analgesic Activity: 2,6-Epoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-3-benzazocine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5454

文献信息

• WUNSCH, BERNHARD;HOFNER, GEORG;BAUSCHKE, GERD, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1427-1429
  作者：WUNSCH, BERNHARD、HOFNER, GEORG、BAUSCHKE, GERD

  DOI：——

  日期：——