ethyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate | 134890-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(p-tolyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 134890-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: XAWPUDQYGFMARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到3-Chloro-2-cyano-2-hydroxy-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型α-肟基酯的短而有效的合成

  摘要：

  α-氰基α-烷氧基羰基环氧化物1在回流的醇中与羟胺盐酸盐2在直接开环反应中反应，以良好的产率得到β-烷氧基α-肟基酯4。我们已经表明，该反应通过形成氯醇3进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00908-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-p-tolylacrylate 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  焦磷酸镍 (Ni2P2O7) 催化合成 1,4-苯二氮杂卓-5-酮衍生物的新策略

  摘要：

  本研究旨在开发一种简单、绿色、有效的催化方法来合成具有显着生物活性的1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物。该方法涉及邻氨基苯甲酰胺与氰基酯环氧化物在无溶剂条件下反应，使用Ni 2 P 2 O 7作为新型多相催化剂。该载体首次被引入并用作有机化学中的新型非均相催化剂，它是通过共沉淀法制备的，涉及用硝酸镍（Ni(NO 3 ) 2）对重过磷酸钙（TSP）进行改性。 Ni 2 P 2 O 7的表征通过各种光谱技术实现，例如X射线衍射（DRX）、红外光谱（FT-IR）、brunauer-emmett-teller（BET）、X射线光电子能谱（XPS） 、Hg 孔隙率测定法和扫描电子显微镜 (SEM) 结合 (EDAX)。通过优化反应条件，包括溶剂和催化剂用量，我们利用这种创新的合成方法，在相当短的反应时间和绿色反应条件下，1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物的收率高达 95%这比以前的方法有了显着的改进。此外，

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04684-0

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• Synthesis and Evaluation of Novel Pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2,6-dione and Pyrido[1,2-b][1,2,4]triazepine-2,7-dione Derivatives as Antioxidant Agents
  作者：Houda Serrar、Iliais Marmouzi、Zakaria Benzekri、Said Boukhris、Amina Hassikou、My El Abbes Faouzi、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.2174/1570178614666170227124523

  日期：2017.6.8

  Background: During the last years, condensed pyridine compounds have received much attention because of their immense biological properties. In this article, a practical and efficient synthesis of their novel series pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2,6-dione and pyrido[1,2-b][1,2,4]triazepine-2,7-dione derivatives has been developed. Method: Different epoxides and substituted 1,6-diaminopyridone have been

  背景：在最近几年中，缩合吡啶化合物因其巨大的生物学特性而备受关注。在这篇文章中，他们的新型系列吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三嗪-2,6-二酮和吡啶并[1,2-b] [1,2,4已经开发了] triazepine-2，7-二酮衍生物。 方法：使用了不同的环氧化物和取代的1,6-二氨基吡啶酮。该反应优先发生于1,6-二氨基吡啶酮的N-氨基（N-NH2）选择性环氧化物开环形成不稳定的中间体氰醇，后者失去氰化氢，生成中间体酰基氰或α-酮酯，经过（C-NH2）上另一个氨基与环氧化物的第二个亲电子碳之间的环加成反应，得到目标吡啶基[1,2-b] [1,2,4]三嗪-2,6-二酮和吡啶基[1] ，2-b] [1,2,4]三氮杂-2,7-二酮。这些化合物的结构归属是根据光谱数据（IR，1H NMR，13C NMR和质量）和元素分析确定的。评估合成的化合物的抗氧化剂（DPPH，FRAP和ABTS分析）。
• Epoxidation of vinyl cyanides by lithium hypochlorite in the presence of Fe3O4@Ag-CTAB as a new eco-friendly catalyst in aqueous medium
  作者：Mahdi Shirali、Fatemeh Mirhashemi

  DOI：10.1007/s11164-022-04806-6

  日期：2022.10

  To cater to the requirement of environmental protection, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB)-coated Fe3O4@Ag Nanoparticles as a new hybrid magnetic catalyst was prepared for the one-pot multicomponent epoxidation of a wide range of alkenes by lithium hypochlorite (LiOCl) in aqueous medium. FT-IR, TEM, XRD, EDS and VSM techniques were employed to characterize the structure of the magnetic catalyst

  为适应环保要求，制备了十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）包覆的Fe 3 O 4 @Ag纳米颗粒作为一种新型的杂化磁性催化剂，用于次氯酸锂（LiOCl）对多种烯烃的一锅多组分环氧化反应。在水性介质中。FT-IR、TEM、XRD、EDS和VSM技术用于表征磁性催化剂的结构。结果表明，CTAB改性有效地降低了粒径，增强了颗粒在溶液中的分散性。对该催化剂在环氧化物衍生物的一锅多组分合成中的应用进行了有效研究。合成的环氧化物结构经 FT-IR、1 H-NMR、13C-NMR和元素分析。我们工作的主要优点是催化剂的可重复使用性、易于后处理、反应时间短以及使用水作为绿色溶剂。 图形概要
• Synthèse d'une nouvelle série de 1,4-benzodiazépine-5-ones à partir des epoxydes cyanoesters
  作者：Fatima Ammadi、Saïd Boukhris、Abdelaziz Souizi、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01456-2

  日期：1999.9

  The reaction of anthranilamide 2 with cyanoesters epoxides 1 gives the new class of the 1,4-benzodiazepin-5-ones in good yields (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Epoxidation of vinyl cyanides by calcium hypochlorite under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：F. Mirhashemi、M.A. Amrollahi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.077

  日期：2018.7

  In this paper, epoxidation of a wide range of alkenes by calcium hypochlorite (Ca(OCI)(2)) was investigated under catalyst- and solvent-free conditions. It was noticed that the highest yield was achieved with crushing, when the reaction was between vinyl cyanides and Ca(OCI)(2). The structure of the synthesized epoxides was confirmed by IR, H-1 and C-13 NMR and elemental analysis. Short reaction times, the use of a simple experimental procedure, and reducing of energy consumption are other important advantages of our work that could be mentioned too. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.