N-methyl-3-indolyl benzyl ketene | 463299-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-indolyl benzyl ketene
• 英文别名: benzyl(1-methyl-1H-indol-3-yl)ketene
• CAS: 463299-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: QGGUPRGSCVDNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzylideneaniline oxide 、 N-methyl-3-indolyl benzyl ketene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(±)-3-benzyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methyl-3-indolyl)-3-phenylpropionyl chloride 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以21%的产率得到N-methyl-3-indolyl benzyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Amines to Ketenes Catalyzed by a Planar-Chiral Derivative of PPY:  Possible Intervention of Chiral Brønsted-Acid Catalysis

  摘要：

  The first method for the catalytic enantioselective addition of amines (specifically, pyrroles) to ketenes has been developed, and it has been demonstrated that the resulting acylpyrroles can be transformed into a broad spectrum of useful derivatives. On the basis of mechanistic studies, it is suggested that the planar-chiral catalyst plays an unanticipated role in this process as a chiral Brønsted acid.

  DOI：

  10.1021/ja027466x