trifluoromethanesulfonic acid 1-acetyl-9,10-dioxo-3,4,9,10-tetrahydroanthracen-2-yl ester | 203377-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-acetyl-9,10-dioxo-3,4,9,10-tetrahydroanthracen-2-yl ester
• CAS: 203377-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 400.332
• InChiKey: BJXXCEMKKICUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-acetyl-9,10-dioxo-3,4,9,10-tetrahydroanthracen-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-acetyl-2-(2-oxopropyl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of angucyclines. 9. An Alternative Biomimetic-Type Synthesis of 8-Deoxytetrangomycin

  摘要：

  Base-catalyzed cyclization of the naphthoquinone 5 afforded the 1,2-dihydroanthraquinone 6a. The bisallcylation products 9 and 10 were obtained by Stille-type chain elongation of the corresponding triflate 6b with the stannanes 7 or 8. The dihydroanthraquinone 9 is a potential precursor for the SS-228 Y-type angucyclinones, where as the diketone 10 can be converted to 8-deoxytetrangomycin (11).

  DOI：

  10.1002/prac.19983400211
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-acetyl-3-hydroxy-1,2-dihydroanthraquinone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 1-acetyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of angucyclines. 9. An Alternative Biomimetic-Type Synthesis of 8-Deoxytetrangomycin

  摘要：

  Base-catalyzed cyclization of the naphthoquinone 5 afforded the 1,2-dihydroanthraquinone 6a. The bisallcylation products 9 and 10 were obtained by Stille-type chain elongation of the corresponding triflate 6b with the stannanes 7 or 8. The dihydroanthraquinone 9 is a potential precursor for the SS-228 Y-type angucyclinones, where as the diketone 10 can be converted to 8-deoxytetrangomycin (11).

  DOI：

  10.1002/prac.19983400211