(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7S,8R)-7,8-diacetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate | 660849-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7S,8R)-7,8-diacetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• CAS: 660849-34-3
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₉
• 分子量: 649.781
• InChiKey: MNWGAHBNSFBPKN-BDPYHLGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7S,8R)-7,8-diacetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Azabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triol,8-[(acetyloxy)methyl]-2-(phenylmethyl)-, 5,6-diacetate,(1R,4S,5R,6S,8R)-
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321
• 作为产物：
  描述：

  2-Azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid,7,8-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-,(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester,(1R,4R,5S,7R,8R)- 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 24.0~80.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4R,5S,7S,8R)-7,8-diacetoxy-2-benzyl-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β -D-葡糖苷的异喹核苷模拟物：某些β - D-葡糖苷酶和β -D-甘露糖苷酶作用机理的异同

  摘要：

  制备了D-葡萄糖-异喹核苷3和4，并作为来自解糖卡尔多氏菌和甜杏仁的β-葡萄糖苷酶的抑制剂进行了测试。将该结果与D-甘露糖异氰酸核苷1和2对蜗牛β-甘露糖苷酶的抑制作用进行了比较。外消旋系列的探索性实验表明，用苄基醇盐处理酯环氧化物6仅导致差向异构，酯交换反应和环丙烷9的形成。NaN 3还原的环氧化合物13的开环进行区域选择性提供14。用AcOCs处理C（6）O-三氟甲磺酸16引起重排; 与NaN 3的反应得到C（5）-叠氮基衍生物14。然而，乙酰氧基三氟甲磺酸酯18与AcOCs反应，以提供所需的葡萄糖-异喹核苷19。类似地，对映体纯的三氟甲磺酸乙酰氧基酯22提供了D-葡萄糖-异喹核苷24，其被还原和脱保护得到3和4。脱氧类似物30和31通过对22衍生的碘化物27进行还原脱碘获得。的D-葡糖-isoquinuclidines 3,4，30，和31是弱得多的抑制剂的β葡糖苷酶比D-甘露-analogues

  DOI：

  10.1002/hlca.200390321