5-nitro-1H-indazole-3-carboxamide | 28751-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-nitro-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-nitro-1(2)H-indazole-3-carboxylic acid amide
• CAS: 28751-68-0
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• mdl: MFCD20924346
• 分子量: 206.161
• InChiKey: IOVKLVGZAHLTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1H-indazole-3-carboxamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-amino-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] TÉTRAZOLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及式（IA）的融合四唑，它们是LRRK2的抑制剂，并且在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2019222173A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑-3-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以61%的产率得到5-nitro-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] TÉTRAZOLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及式（IA）的融合四唑，它们是LRRK2的抑制剂，并且在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2019222173A1

文献信息

• INDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE (AMPD) INHIBITORS FOR USE IN DIABETES AND RELATED DISEASES OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Ochs Raymond S.

  公开号：US20120130078A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Herein, we describe a method for treatment of diabetes and other disorders classified as Metabolic Syndrome. The invention provides novel AMP Deaminase (AMPD) inhibitors comprising novel indazole and benzotriazole derivatives including a phosphorous containing derivative, a carboxylic acid, or an amino acid ester prodrug. The invention also provides support for a novel mechanism of action for the existing drug metformin: direct inhibition of the enzyme AMPD. The inhibition of AMPD in turn activates AMP Kinase, known to be linked to the action of metformin. The invention also makes novel use of a double inhibitor assay allowing identification of selective AMPD inhibitors over ADA inhibitors. The new inhibitors, structurally distinct from metformin, offer selectivity that may obviate side effects known for metformin itself, providing new benefits for diabetes and Metabolic Syndrome.

  在这里，我们描述了一种治疗糖尿病和其他归类为代谢综合征的疾病的方法。该发明提供了一种新型的AMP脱氨酶（AMPD）抑制剂，包括新型的吲唑和苯并三唑衍生物，其中包括含磷衍生物、羧酸或氨基酸酯前药。该发明还支持现有药物二甲双胍的一种新颖作用机制：直接抑制AMPD酶。抑制AMPD反过来激活AMP激酶，已知与二甲双胍的作用有关。该发明还首次使用了一种双重抑制剂分析，允许识别对ADA抑制剂具有选择性的AMPD抑制剂。这些新抑制剂在结构上与二甲双胍不同，提供的选择性可能消除二甲双胍本身已知的副作用，为糖尿病和代谢综合征带来新的益处。
• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOPYRAZOLE ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2017136395A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物在治疗和预防由异常裂解系统活性特征的疾病和状况中的方法。
• Benzopyrazole compounds and analogues thereof
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10849883B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Disclosed are compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含式 I 化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗和预防以补体系统活性异常为特征的疾病和病症的方法。
• 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS FACTOR D INHIBITORS FOR TREATING DISEASES CHARACTERIZED BY ABERRANT COMPLEMENT SYSTEM ACTIVITY, SUCH AS E.G. IMMUNOLOGICAL DISORDERS
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3411411B1

  公开（公告）日：2021-05-19
• BENZOPYRAZOLE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3411411A1

  公开（公告）日：2018-12-12