[(η⁶-benzene)Ru(κ²-N,O-pyridine-2-carboxylate)Cl] | 1220653-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(η⁶-benzene)Ru(κ²-N,O-pyridine-2-carboxylate)Cl]
• 英文别名: [(η6-benzene)RuCl(2-picolinate)]；[(η6-benzene)RuCl(pyridine-2-carboxylate)]；benzene;pyridine-2-carboxylate;ruthenium(2+);chloride
• CAS: 1220653-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂Ru
• 分子量: 336.74
• InChiKey: AUAVQYYVYWZZCG-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η⁶-benzene)Ru(κ²-N,O-pyridine-2-carboxylate)Cl] 、 N1,N2-二(吡啶-4-基)草酰胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单核和双核Ru（II）芳烃与（氟取代的）吡啶甲酸的络合物：合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  四个单- （1 - 4）和四个双核钌（II）芳烃（5 - 8）络合物已经从的[Ru（η的反应中分离6 -苯）氯（μ-Cl）的] 2或[茹（η 6-甲苯）Cl（μ-Cl）] 2用2-吡啶羧酸和6-氟-2-吡啶羧酸。它们的结构表征包括IR和NMR光谱以及MS光谱。已通过MTT测定法在7种人类癌细胞系中测试了该化合物的细胞毒性潜力：肺泡基底腺癌（A549），大细胞肺癌（HTB177），大肠癌（HCT116），恶性黑色素瘤（A375），前列腺腺癌（PC3） ），乳腺癌（MDA-MB-453），宫颈腺癌（HeLa）和一种人类非恶性肺成纤维细胞系（MRC-5）。带有2-吡啶羧酸的单核复合物1和3对HCT116和HeLa表现出中等的抗增殖作用，比其双核类似物5和7稍好。观察到最高的活性和细胞选择性1，因为它 比MRC-5细胞有效降低了HCT116细胞的活力1.5倍（IC 50 = 27.5μM）（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120966
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 [RuCl2(benzene)]2 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到[(η⁶-benzene)Ru(κ²-N,O-pyridine-2-carboxylate)Cl]
  参考文献：
  名称：

  吡啶基N，O / N，N键合的钌-芳烃络合物上的2芳基吡啶的配体调谐C–H键活化/芳基化

  摘要：

  水溶性钌（II）配合物-arene [（η 6 -arene）的Ru（κ 2 -L）] ñ +（Ñ = 0，1）（的[Ru] -1 - [茹] -10）含吡啶合成了基于双螯合的N，O / N，N供体配体（L1 - L5），并用于水中各种2-苯基吡啶和卤代芳基的C-H键催化活化/芳基化，提供了相应的单-和-二芳基化产品。探索合成配合物的反应性，我们的研究包括时间依赖性1用钌-芳烃催化剂进行的1 H NMR光谱研究表明，对2-苯基吡啶的配体调谐C–H活化/芳基化具有显着的结构-活性关系，其中配合物具有双螯合的N，O供体基配体（乙酰吡啶和吡啶甲酸）优于具有N，N个供体配体（亚氨基吡啶）的那些。此外，在N，O供体配体中，还观察到配位氧供体的性质对催化活性的显着影响，其中具有N，O的钌-芳烃配合物具有中性氧供体原子的供体配体（乙酰基吡啶）比具有阴离子氧供体原子（吡啶甲酸）的配体具有更高的催化活性。观

  DOI：

  10.1002/ejic.201701446

文献信息

• Synthesis, molecular structure and evaluation of new organometallic ruthenium anticancer agents
  作者：Kenneth D. Camm、Ahmed El-Sokkary、Andrew L. Gott、Peter G. Stockley、Tamara Belyaeva、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/b918902e

  日期：——

  A number of new ruthenium compounds have been synthesised, isolated and characterised, which exhibit excellent cytotoxicity against a number of different human tumour cell lines including a defined cisplatin resistant cell line and colon cancer cell lines. Addition of hydrophobic groups to the ruthenium molecules has a positive effect on the cytotoxicity values. Evidence is provided that, after incubation of a ruthenium compound with a 46 mer oligonucleotide duplex and subsequent nuclease treatment, ruthenium is bound to a guanine residue.

  合成、分离和表征了一系列新的钌化合物，这些化合物对多种不同的人肿瘤细胞系表现出优异的细胞毒性，包括一个特定的顺铂耐药细胞系和结肠癌细胞系。向钌分子中添加疏水基团对细胞毒性值有积极影响。有证据表明，在将钌化合物与一个46个碱基对的寡核苷酸双链孵育后，并经过后续的核酸酶处理，钌与一个鸟嘌呤残基结合。