((2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetamido-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidin-6-yl)methyl acetate | 1417906-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetamido-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidin-6-yl)methyl acetate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-N-benzyl-5-acetamido-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-[(acetoxy)methyl]piperidine；[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetamido-1-benzyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1417906-40-1
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₆
• 分子量: 636.788
• InChiKey: VEAFIBMNKHWWSH-GFRPZHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetamido-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidin-6-yl)methyl acetate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-((2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)piperidin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨基磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 141.41h， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetamido-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidin-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f

文献信息

• IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Sollogoub Matthieu

  公开号：US20140296288A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure relates to iminosugar derivatives and processes for the preparation thereof. The disclosed compounds have glycosidase inhibiting properties, and are useful in the treatment of various diseases, such as type 2 diabetes, neurodegenerative diseases or lysosomal storage disorders. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and to their use as biochemical tools.

  本公开涉及亚胺糖衍生物及其制备方法。所披露的化合物具有糖苷酶抑制特性，并可用于治疗各种疾病，如2型糖尿病、神经退行性疾病或溶酶体贮积症。本公开还涉及包含所披露化合物的制药组合物以及它们作为生化工具的使用。
• [EN] IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] C-GLYCOSIDES D'IMINOSUCRES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV PARIS CURIE

  公开号：WO2013011098A9

  公开（公告）日：2013-05-30