1-methyl-2-propylpyridin-1-ium Iodide | 54796-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-propylpyridin-1-ium Iodide
• 英文别名: 1-methyl-2-propylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 54796-54-2
• 化学式: C₉H₁₄N*I
• 分子量: 263.121
• InChiKey: PTHWQFDIZMEWOQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-propylpyridin-1-ium Iodide 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEBER H., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 5, 331-338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-methyl-2-propylpyridin-1-ium Iodide
  参考文献：
  名称：

  Hofmann,A. W., Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Alkylpyridine via Activated <i>N</i>-Methylpyridinium Salts
  作者：Xue Chen、Wen-jing Li、Shun Li、Juan Tang、Xi Du、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02694

  日期：2020.1.17

  the α-branched alkyl chain on the alkylpyridine greatly increased the yield of the product. Deuterium labelling experiment revealed that in the case of the α-branched alkylpyridine, the presence of CuBr completely inhibited the H/D exchange at the benzylic position and thus enabled the selective arylation at the C6 position. This protocol demonstrates a broad substrate scope, and with respect to both

  已经开发了基于吡啶鎓活化策略的有效的钯催化的烷基吡啶芳基化反应，用于合成混合的芳基烷基吡啶。发现（1）吡啶鎓盐中的N-甲基充当瞬态活化剂并且在反应后可以自动离去;（2）CuBr是实现C6选择性芳基化必不可少的添加剂;（3）烷基吡啶上的α-支链烷基链大大提高了产物的收率。氘标记实验表明，在α-支链烷基吡啶的情况下，CuBr的存在完全抑制了苄基位置上的H / D交换，因此使C6位置上的选择性芳基化成为可能。该协议证明了广泛的底物范围，并且对于芳基碘化物和α-支链烷基吡啶而言，
• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Evidence of a Borderline Region between E1cb and E2 Elimination Reaction Mechanisms:  A Combined Experimental and Theoretical Study of Systems Activated by the Pyridine Ring
  作者：Sergio Alunni、Filippo De Angelis、Laura Ottavi、Magdalini Papavasileiou、Francesco Tarantelli

  DOI：10.1021/ja0539138

  日期：2005.11.1

  moderate increase in reactivity compared to the fluorinated substrate, despite the change in mechanism. Very interestingly, our analysis of the computed two-dimensional potential energy surface for the reaction with a F leaving group indeed evidences the lack of a net distinction between the E1cb and E2 reaction paths, which appear to merge smoothly into each other in these borderline cases.

  我们报告了一项联合实验和理论研究，以表征由吡啶环激活的系统中碱诱导的 β-消除反应的机制，具有卤素离去基团。研究的系统代表了临界情况，其中不确定反应是通过碳负离子中间体（E1cb，A（xh）D（H）+ D（N））还是通过质子和卤化物的协同损失（E2， A(N)D(E)D(N)) 基础攻击。实验上，在 OD(-)/D(2)O 与非消除底物（1-甲基-2-（2-X 乙基）碘化吡啶）中，H/D 交换的 Taft 相关性用于预测与 N-甲基化底物和 F、Cl、Br 作为离去基团的消除反应的速率常数。比较表明 E1cb 不可逆机制与 F，但是用 Cl 和 Br 观察到的偏差不允许得出结论性的分配。理论计算表明，对于具有氟化物离去基团的 N-甲基化底物，通过形成中等稳定的碳负离子进行消除。当离去基团是 Cl 或 Br 以及任何非甲基化物质时，没有发现稳定的阴离子中间体，表明协同消除。然而，尽管机制发生了变化，但与氟化底物相比，含
• Ferles,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 3532 - 3537
  作者：Ferles,M. et al.

  DOI：——

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