2-(dimethoxymethyl)benzo[b]thiophene | 1434140-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1434140-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: SPVORRGVWRBJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)benzo[b]thiophene 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 氢化镓 、 18-冠醚-6 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-(1-methoxybut-3-enyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  元素镓在碳-碳键形成中的催化应用

  摘要：

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06767

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions between Alkenyldiazo Carbonyl Species and Acetals
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso M. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo400419d

  日期：2013.6.7

  In the presence of catalyst IPrAuSbF6 catalyst (IPr = 1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), alkenyldiazo carbonyl species react with organic acetals to give E-configured alkyl 3,5-dimethoxy-5-pent-2-enoates stereoselectively. This reaction sequence comprises an initial Prins-type reaction, followed by gold carbene formation.