2,6-di-O-acetyl-2-C-benzyl-5-deoxy-D-glycero-hex-4-en-3-ulosono-1,4-lactone | 130222-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,6-di-O-acetyl-2-C-benzyl-5-deoxy-D-glycero-hex-4-en-3-ulosono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2Z)-2-[(4R)-4-acetyloxy-4-benzyl-3,5-dioxooxolan-2-ylidene]ethyl] acetate
• CAS: 130222-94-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: JJWUKZVGTUPLCH-XMCSSRMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-2-C-benzyl-5-deoxy-D-glycero-hex-4-en-3-ulosono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-C-benzyl-5-deoxy-D-erythro-3-hexulosidono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetylation of 2-C-Benzyl-L-lyxo-3-hexulosono-1,4-lactone

  摘要：

  2-C-苄基-1-抗坏血酸的乙酰化反应产生了一个意想不到的烯酮，即开链形式的2,6-二-O-乙酰基-2-C-苄基-5-脱氧-d-甘油己-4-烯-3-乌洛糖-1,4-内酯（3），以及闭合形式的2,3,5-三-O-乙酰基-2-C-苄基-1-木糖-3-己乌洛糖-1,4-内酯（4）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1538
• 作为产物：
  描述：

  2-C-benzyl-L-lyxo-3-hexulosono-1,4-lactone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到2,6-di-O-acetyl-2-C-benzyl-5-deoxy-D-glycero-hex-4-en-3-ulosono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetylation of 2-C-Benzyl-L-lyxo-3-hexulosono-1,4-lactone

  摘要：

  2-C-苄基-1-抗坏血酸的乙酰化反应产生了一个意想不到的烯酮，即开链形式的2,6-二-O-乙酰基-2-C-苄基-5-脱氧-d-甘油己-4-烯-3-乌洛糖-1,4-内酯（3），以及闭合形式的2,3,5-三-O-乙酰基-2-C-苄基-1-木糖-3-己乌洛糖-1,4-内酯（4）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1538

文献信息

• KINOSHITA, TAKAMASA;YOSHIDA, NORITAKA;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1538-1539
  作者：KINOSHITA, TAKAMASA、YOSHIDA, NORITAKA、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——